2-methylene 3-(3-chlorophenyl) propanoate d'ethyle | 20566-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene 3-(3-chlorophenyl) propanoate d'ethyle
• 英文别名: α-(m-Chlorbenzyl)-acrylsaeure-ethylester；ethyl 2-(3-chlorobenzyl)acrylate；ethyl α-(3-chlorobenzyl)acrylate；ethyl 2-[(3-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 20566-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: MTNKTEHOYIVYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 lithium chloride 、 zinc diacetate 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-methylene 3-(3-chlorophenyl) propanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  铝直接插入不饱和卤化物制备功能化有机铝

  摘要：

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。

  DOI：

  10.1038/nchem.590

文献信息

• Préparation et étude de nouveaux dérivés organozinciques allyliques fonctionnels
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86287-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl-3-alkyl-2-(bromomethyl)-proenoates have been prepared. NMR 13C, 1H and IR stidies show only one Z stereoisomer (no methylenic form) with a strong chelation between zinc and the carbonyl oxygen of the ester and solvated by only one solvent molecule. Hydrolysis can be achieved by two concurrent mechanisms with or without transposition.

  已经制备了衍生自烷基-3-烷基-2-（溴甲基）-烯酸酯的稳定的有机锌化合物。NMR 13 C，1 H和IR激发显示仅一种Z立体异构体（无亚甲基形式），在锌和酯的羰基氧之间具有很强的螯合性，仅被一个溶剂分子溶剂化。水解可以通过两种同时发生或不发生转座的机制来实现。
• Propylamine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04588746A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Disclosed are e.g. certain novel 2-benzyl-3-(substituted)-phenoxypropylamines, their methods of synthesis and pharmaceutical compositions. Said compounds are useful as potent and centrally active serotonin uptake inhibitors for the treatment of psychotropic disorders, particularly depression.

  本发明涉及某些新型的2-苄基-3-(取代基)-苯氧基丙胺，它们的合成方法和制药组合物。所述化合物可用作强效且中枢活性的血清素摄取抑制剂，用于治疗精神障碍，特别是抑郁症。
• Propylamine derivatives useful for the treatment of dementia
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04824868A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Disclosed are e.g. certain novel 2-benzyl-3-(substituted)-phenoxypropylamines, their methods of synthesis and pharmaceutical compositions. Said compounds are useful as potent and centrally active serotonin uptake inhibitors for the treatment of psychotropic disorders, particularly depression.

  本发明涉及某些新型的2-苄基-3-(取代)-苯氧基丙胺，其合成方法和制药组合物。所述化合物可用作强效的、中枢活性的血清素摄取抑制剂，用于治疗精神障碍，特别是抑郁症。
• Propylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0102929A2

  公开（公告）日：1984-03-14

  Die Erfindung betrifft antidepressive Verbindungen der Formel I worin jedes der Symbole R1 und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, oder R, und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom für Piperidino oder Pyrrolidino, oder für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring stehen, der NH, N-Niederalkyl, O oder S enthält; R3 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet; Ar für gegebenenfalls durch einen bis drei Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkenyloxy, Niederalkinyloxy, Niederalkylmercapto, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl, Halogen und Trifluormethyl, oder durch ein Niederalkylendioxy substituiertes Phenyl steht; X ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder N-Niederalkyl bedeutet, und n für die ganze Zahl 1, 2 oder 3 steht; ihre N-Oxide; ihre Säureadditionssalze, und ihre N-Niederalkyl oder N-Benzyl quaternären Salze, mit Ausnahme der Verbindung der Formel I, worin jedes der Symbole R1 und R2 Ethyl bedeutet, R3 für Wasserstoff steht, Ar Phenyl bedeutet, X für ein Sauerstoffatom steht, und n 3 bedeutet, und ihrer Salze. Sie können z.B. hergestellt werden, indem man eine der Verbindung der Formel I analoge Verbindung, die mindestens an einem mit dem Amino-Stickstoffatom benachbarten Kohlenstoffatom eine Oxogruppe aufweist, reduziert.

  本发明涉及式 I 的抗抑郁化合物 其中每个符号 R1 和 R2 代表氢或低级烷基，或 R 和 R2 与氮原子一起代表哌啶或吡咯烷，或含有 NH、N-低级烷基、O 或 S 的五元或六元饱和杂环；R3 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基；Ar 是苯基，可任选被由低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、低级烷基巯基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、卤素和三氟甲基组成的组中的一至三个取代基取代，或被低级亚烷基二氧基取代；X代表氧原子、硫原子或N-低级烷基，n代表整数1、2或3；它们的N-氧化物；它们的酸加成盐，以及它们的N-低级烷基或N-苄基季盐，但式I化合物除外，其中每个符号R1和R2代表乙基，R3代表氢，Ar代表苯基，X代表氧原子，n代表3，以及它们的盐。例如，可以通过还原类似于式 I 化合物的化合物来制备它们，该化合物在氨基氮原子相邻的至少一个碳原子上具有氧代基团。
• US4588746A
  申请人：——

  公开号：US4588746A

  公开（公告）日：1986-05-13