(2RS,2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)-2-propanol | 153154-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2RS,2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)-2-propanol
• 英文别名: (+)-1,3-bis((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)propan-2-ol；1,3-bis[(S)-2,3-(isopropylidenedioxy)propoxy]propan-2-ol；1,3-bis[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]propan-2-ol
• CAS: 153154-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇
• 分子量: 320.383
• InChiKey: PXDGVCHVYNBVHY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)-2-propanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-3,3'-((2-methoxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(propane-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环甘油二磷酸酯催化剂的设计、合成及应用

  摘要：

  手性磷酸 (CPA) 及其盐类是大量不对称转化中的主要催化剂。高效 CPA 的所有支架都依赖于 C 2对称性和轴向手性，而准时手性 CPA 的唯一例子是 TADDOL 衍生物。在此，我们介绍了 C 2 -对称环甘油磷酸酯 (cGPAs) 的设计和合成及其在三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 与醛和酮的加成反应中的应用，以获得相应的氰醇，产率在 77% 和 99% 之间，ee在84.2 和 99.5%（27 个示例）。此外还执行 DFT 计算模型以使反应机制及其立体化学结果合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300136
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethyl]prop-2-enoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2RS,2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  将手性引入非离子树状两亲物并研究其超分子组装

  摘要：

  已将手性头基引入水溶性羟基封端的非离子两亲物中，并研究了头基立体化学对超分子超结构的影响。通过低温透射电子显微镜和圆二色谱，将对映异构体与非手性内消旋体和外消旋混合物进行了比较。从结构上讲，所有两亲物均由第一代亲水性聚甘油头部基团组成，该头部基团通过酰胺键和二芳族间隔基与单个疏水性十六烷基链相连。对映异构体聚集形成均匀手性的扭曲带，而内消旋体立体异构体和外消旋混合物产生细长的组装体，即小管和血小板，但没有手性超微结构。对立体异构体的分子堆积几何形状的模拟表明，不同的优先组装路线可解释个体的超分子聚集行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201504504

文献信息

• 2- and 8- functionalized 1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanes.
  作者：Marielle Lemaire、Georges Jeminet、Jean-Gabriel Gourcy、Gérard Dauphin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82259-4

  日期：1993.1

  Using a short synthetic protocol, the enantiomerically pure (+)-E,E title compound was made from (S,S)-diisopropylidenetriglycerol 4 in order to obtain a reference for correlations in this unexplored series. Analogously (S,R)-diisopropylidenetriglycerol 11 would afford the (±)-Z,E isomer which was also prepared. Conformations were deduced from 1H NMR data.

  使用简短的合成规程，由（S，S）-二异丙基异硬脂酸甘油4制备对映体纯的（+）-E，E标题化合物，以便获得该未探索系列中相关性的参考。类似地，（S，R）-二异丙基亚乙基甘油甘油11将提供也制备的（±）-Z，E异构体。从1 H NMR数据推导构象。
• A Modular Synthesis of Fluorinated, Chiral Polar Lipids
  作者：Ryan Gilmour、Christoph Bucher

  DOI：10.1055/s-0030-1258413

  日期：2011.2

  The synthesis of a small collection of chiral, polar lipids is described starting from (S)-solketal and epichlorohydrin.

  介绍了从 (S)-solketal 和环氧氯丙烷开始合成少量手性极性脂质的过程。