2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanone O-tosyl oxime | 929099-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanone O-tosyl oxime
• 英文别名: [[2,2,2-Trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 929099-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 357.353
• InChiKey: WAOGYUZLURMDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanone O-tosyl oxime 在 lithium amide 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3-(3-methylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酰肟衍生物的另一种一锅法合成（三氟甲基）苯基重氮嗪：在光学亲和标记中用于光学纯二叠氮基苯基丙氨酸的新合成方法的应用

  摘要：

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。

  DOI：

  10.1021/ol503630z
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(m-tolyl)ethanone O-tosyl oxime
  参考文献：
  名称：

  用于味觉受体光亲和标记的基于二氮嗪的光反应性糖精衍生物的合成

  摘要：

  糖精是最常见的人造甜味剂之一，在高浓度时具有苦味。目前，还没有对这些味觉受体进行详细的功能分析。因此，我们设计并合成了在 5 位或 6 位含有（三氟甲基）二氮杂环基部分的光反应性糖精衍生物，用作光亲和标记的功能分析工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500184

文献信息

• NSAID-derived γ-secretase modulators. Part III: Membrane anchoring
  作者：Stefanie Baumann、Nicole Höttecke、Robert Schubenel、Karlheinz Baumann、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.035

  日期：2009.12

  Selective lowering of A beta(42) levels with small-molecule substrate targeting c-secretase modulators (sGSMs), such as some non-steroidal anti-inflammatory drugs, is a promising therapeutic approach for Alzheimer's disease. Here we present N-substituted carbazole-and O-substituted fenofibrate-derived sGSMs and their activity data. Seven out of 19 screened compounds exhibited promising activity against A beta(42) secretion at a low micromolar level. We presume that the sGSMs interact with lys624 at the membrane interface and that the lipophilic substituents anchor the compound orientation in the membrane. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.