1-phenyl-3-chloro-2-buten-1-one | 63525-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-chloro-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 63525-16-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LHRDCQZBSDUEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-chloro-2-buten-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-dimethoxy-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁炔-1-酮 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-chloro-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的有机催化高对映选择性立体定向合成

  摘要：

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303980

文献信息

• Rh^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2 <i>H</i>-Azirines with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yun-Zhou Zhao、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201406460

  日期：2015.2.23

  RhII‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition of 2 H‐azirines with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is disclosed, in which a series of fully functionalized pyrroles is produced via rhodium azavinyl carbene intermediates. A distinct feature of this reaction is that the azavinyl carbene serves as a [2 C] equivalent, instead of as [1 C] or aza‐[3 C] synthons, which have been reported previously in cyclopropanations

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。
• Reactions of Enamines with Selectfluor:  A Straightforward Route to Difluorinated Carbonyl Compounds
  作者：Weimin Peng、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo0506837

  日期：2005.7.1

  Reactions of enamines, preformed from β-dicarbonyl and monocarbonyl compounds, with Selectfluor (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) under mild conditions (triethylamine (TEA) or molecular sieves) easily led to the corresponding difluorinated carbonyl compounds in high yields.

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。
• The first general synthesis of 2-<i>C</i>-(β-<scp>d</scp>-glycopyranosyl)pyrimidines and their evaluation as inhibitors of some glycoenzymes
  作者：Eszter Szennyes、Éva Bokor、Peter Langer、Gyöngyi Gyémánt、Tibor Docsa、Ádám Sipos、László Somsák

  DOI：10.1039/c8nj04035d

  日期：——

  A systematic study was performed on the preparation of unknown 2-C-(β-D-glucopyranosyl)pyrimidines. Pinner type cyclisation of O-perbenzylated C-(β-D-glucopyranosyl)formamidine with β-ketoesters, dimethyl malonate, and β-diketone derived α,β-unsaturated β-chloroketones followed by catalytic hydrogenation resulted in various substituted 2-C-(β-D-glucopyranosyl)-pyrimidin-4(3H)-ones, and 2-C-(β-D-glucopyranosyl)-4

  对未知的2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）嘧啶的制备进行了系统的研究。的平纳型环化ö -perbenzylated Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）甲脒与β酮酯，丙二酸二甲酯，和β二酮衍生的α，β不饱和β氯酮，接着通过催化氢化导致的各种取代的2- Ç - （β- D-吡喃葡萄糖基）-嘧啶-4（3 H）-一和2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）-4,6-二取代-嘧啶，分别以中等至良好的产率。上述嘧啶衍生物也通过未保护的环闭环而获得。C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲idine具有相同的1,3-二亲电子试剂。此外，还精心设计了一个连续的一锅三步程序，该程序从O-过酰基化的D-氨基葡萄糖基氰化物开始，以可接受的糖总收率（25-94％）得到具有各种糖构型的上述嘧啶的代表。由于所应用的1,3-二亲电子试剂的多功能性，这些合成路线代表了获得目标化合物的第一种可扩展方法。新C-glycopyranosy
• Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Higuchi, Chihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 345 - 348
  作者：Kashima, Choji、Tajima, Tadakuni、Higuchi, Chihiro、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——