1-(5-chloro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole | 1323975-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-iodophenyl)pyrrole
• CAS: 1323975-47-8
• 化学式: C₁₀H₇ClIN
• 分子量: 303.53
• InChiKey: SVGJKBQZUYMZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-chloro-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of benzo-fused indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines via alkyne–carbonyl metathesis

  摘要：

  通过将Sonogashira偶联/分子内炔烯-羰基重组过程与序贯策略结合，从1-(2-卤芳基)-1H-吡咯-2-羰基醛中合成吡啶环，可轻松获得多样的新型苯并吲哚啉和吡咯[1,2-a]喹啉，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c5ob01383f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 5-氯-2-碘苯胺 生成 1-(5-chloro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-杂芳基碘苯和 NaN3 级联环化羰基合成稠合喹喔啉酮

  摘要：

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01466

文献信息

• Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed Regioselective Aryl CH Bond Functionalization with Strained Alkenes: Origin of Regioselectivity
  作者：David I. Chai、Praew Thansandote、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201100210

  日期：2011.7.11

  Mechanistic studies of a palladium‐catalyzed regioselective aryl CH functionalization of 2‐pyrrole phenyl iodide with norbornene are presented. Kinetic and spectroscopic analyses together with crystallographic data provide evidence for intermediates in a proposed stepwise mechanism. On the basis of the mechanistic studies, the origin of the regioselectivity is due to a ligand exchange between I− and

  钯催化的区域选择性的芳基C的机理研究 H带降冰片烯-2-吡咯苯基碘官能被呈现。动力学和光谱分析以及晶体学数据为所提出的逐步机理中的中间体提供了证据。在机理研究的基础上，区域选择性的起源是由于我之间的配体交换-和HO -在降冰片基钯络合物上。这些机理研究还暗示，醇盐或水是造成Palladacycle形成的原因，但是Palladacycle与HX的可逆开环-闭环过程可能会延迟关键中间体的反应速率。拟议机制的重要方面进行了详细讨论。
• Pd‐Catalyzed One‐Pot Sequential Sonogashira Coupling and Dual Annulations Cascade for the Synthesis of Benzofuro[3,2‐ <i>c</i> ]‐Triazalo/Pyrrolo‐Quinolines
  作者：Dipak B. Deokar、Soumi Laha、B. Sridhar、Dharmendra Kumar Tiwari、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.202200785

  日期：2022.11.22

  Palladium-catalyzed coupling reaction followed by dual annulation has been achieved for the synthesis of various triazolo/pyrrolo fused benzofuro-quinolines from readily available starting materials. The developed protocol proceeds through palladium-catalyzed Sonogashira coupling, benzannulation followed by C−H activation triggered second annulation reaction cascades in a single pot. In particular

  已经实现了钯催化的偶联反应和双环化，用于从容易获得的起始材料合成各种三唑并/吡咯并稠合的苯并呋喃喹啉。开发的方案通过钯催化的 Sonogashira 偶联、苯并化和 C-H 活化在单个罐中触发第二环化反应级联进行。特别是，通过该方法形成的多环化合物由三种不同的杂环结构组成：苯并呋喃、喹啉和三唑/吡咯。该方法提供了一种简单的方法来获得一系列稠合的苯并呋喃三唑/吡咯并喹啉，收率良好至中等。