(+/-)-trans-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazin-3-one | 123594-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-trans-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazin-3-one
• 英文别名: (+/-)-trans-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-[1]benzopyrano[4,3-b]-1,4-oxazin-3-one；(4aR,10bR)-9-methoxy-4-propyl-5,10b-dihydro-4aH-chromeno[4,3-b][1,4]oxazin-3-one
• CAS: 123594-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BVBHAZNNZAUKCI-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-PD 128907
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4S)-3-(propylamino)-6-methoxy-1-benzopyran-4-ol hydrochloride 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-trans-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068

文献信息

• DEWALD, HORACE A.;WISE, LAWRENCE D.
  作者：DEWALD, HORACE A.、WISE, LAWRENCE D.

  DOI：——

  日期：——