2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone | 24186-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-Phenylhydrazono-γ-butyrolacton；dihydro-furan-2,3-dione-3-phenylhydrazone；Dihydro-furan-2,3-dion-3-phenylhydrazon；2-Phenylhydrazono-gamma-butyrolactone；3-(phenylhydrazinylidene)oxolan-2-one
• CAS: 24186-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AOUPFUGIAJMAFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  300.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Harradence; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 221,224,226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-phenylhydrazono-butyronitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Feofilaktow; Onischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 325,329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 2-phenylhydrazono-γ-butyrolactone: a novel ring expansion rearrangement leading to tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivatives
  作者：Derek H. R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1039/a607830c

  日期：——

  2-Hydroxy-2-phenylazo-γ-butyrolactone 3a, prepared from oxidation of phenylhydrazone 1a, either decomposes to form α-keto-γ-butyrolactone 2a in 80% yield or rearranges to tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivative 4a in 95% yield under different conditions.

  由苯腙 1a 氧化制备的 2-羟基-2-苯基偶氮-δ-丁内酯 3a 在不同条件下分解生成δ-酮-δ-丁内酯 2a，收率为 80%，或者重新排列生成四氢-1,3-恶嗪-2,4-二酮衍生物 4a，收率为 95%。
• Kletz; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1262
  作者：Kletz、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• Plieninger, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 271
  作者：Plieninger

  DOI：——

  日期：——
• 21. Use of γ-lactones in the synthesis of amino-acids
  作者：G. B. Barlow、A. J. MacLeod

  DOI：10.1039/jr9640000141

  日期：——
• Boron Fluoride as a Condensing Agent in the Fischer Indole Synthesis
  作者：H. R. Snyder、Curtis W. Smith

  DOI：10.1021/ja01252a065

  日期：1943.12