5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-O-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexyl)-2'-deoxy-D-ribose | 862980-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-O-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexyl)-2'-deoxy-D-ribose
• CAS: 862980-72-1
• 化学式: C₅₃H₆₀N₄O₁₀
• 分子量: 913.08
• InChiKey: RYUFEDKQRQLPLD-VVQUBFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  182.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-O-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexyl)-2'-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 反应 23.0h， 以94%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-O-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexyl)-2'-deoxy-3'-O-oxobutanoic acid-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  A new dark quencher for use in genetic analysis

  摘要：

  在寡核苷酸的 3′和 5′末端加入了一种基于 1,4-二氨基蒽醌的新型长波长非荧光淬灭剂（LQ）。这种淬灭剂已用于分子信标，可有效淬灭长波荧光团 Cy5。

  DOI：

  10.1039/b300934c
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-aminoethyl)amino)-4-(methylamino)anthraquinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-O-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexyl)-2'-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  A new dark quencher for use in genetic analysis

  摘要：

  在寡核苷酸的 3′和 5′末端加入了一种基于 1,4-二氨基蒽醌的新型长波长非荧光淬灭剂（LQ）。这种淬灭剂已用于分子信标，可有效淬灭长波荧光团 Cy5。

  DOI：

  10.1039/b300934c

文献信息

• Synthesis and evaluation of a new non-fluorescent quencher in fluorogenic oligonucleotide probes for real-time PCR
  作者：Jonathan P. May、Lynda J. Brown、Ian van Delft、Nicola Thelwell、Kate Harley、Tom Brown

  DOI：10.1039/b504759e

  日期：——

  A non-fluorescent quencher, based on the diaminoanthraquinone Disperse Blue 3, has been incorporated into oligonucleotides at the 5′-end, the 3′-end and internally as a thymidine derivative. Fluorimetry and fluorogenic real-time PCR experiments demonstrate that the quencher is effective with a wide range of fluorescent dyes. The anthraquinone moiety increases the melting temperature of DNA duplexes, thus allowing shorter, more discriminatory probes to be used. The quencher has been used in Scorpion primers and TaqMan ® probes for human DNA sequence recognition and mutation detection.

  基于二氨基蒽醌分散蓝 3 的非荧光猝灭剂已作为胸苷衍生物掺入寡核苷酸的 5' 端、3' 端和内部。荧光测定和荧光实时 PCR 实验表明，猝灭剂对多种荧光染料均有效。蒽醌部分提高了 DNA 双链体的解链温度，从而允许使用更短、更具辨别力的探针。该淬灭剂已用于 Scorpion 引物和 TaqMan ® 用于人类 DNA 序列识别和突变检测的探针。