5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-6-hydroxy-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester | 88434-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-6-hydroxy-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate；6-hydroxy-1-methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine；methyl 6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 88434-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: IVFQUJHMPVAFSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (polymorph)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-6-hydroxy-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂菲 aus 硝苯地平

  摘要：

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180202
• 作为产物：
  描述：

  硝苯地平 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-6-hydroxy-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平降解产物和相关化合物介导的铁和过渡金属向红细胞的转运

  摘要：

  该研究的目的是确定硝苯地平的亚硝基苯基吡啶衍生物（“ nitrosonifedipine”，NN）对Fe（II）转运入红细胞的作用机理。硝苯地平在日光下会迅速降解为NN。我们使用了兔红细胞，NN和几种化学相关物质，并研究了它们对铁和其他过渡金属（镉，钴，锰，镍，锌）进出细胞的转移的影响。NN介导了铁和锌的转移，但没有其他金属转移到细胞质中。Fe（II）的转移不受细胞膜电位变化的影响，也不能归因于自由基的产生。与NN化学相关的两种异羟肟酸化合物也刺激了铁和锌的吸收，但没有证据表明细胞诱导的NN向它们的转化。在体内，NN可能会转化为内酰胺衍生物。发现该化合物对细胞摄取铁没有影响。结论是，与其他过渡金属相比，NN对铁的运输具有相对较高的特异性，并且其结构的微小变化明显影响了该作用。而且，由于NN在体内被转化为内酰胺是无活性的，因此硝苯地平不太可能在治疗性给药后影响铁的代谢。其结构的细微变化会明显

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(03)00045-5

文献信息

• Formation of substituted 6-hydroxy-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine upon photochemical transformation of nifedipine
  作者：V. P. Krivopalov、V. F. Sedova、O. P. Shkurko

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012367.57360.18

  日期：2003.11

  Long-term exposure of nifedipine to daylight in ethanol gives 2,2'-bis[3,5-bis(methoxycarbonyl)-2,6-dimethylpyridin-4-yl]azoxybenzene and 6-hydroxy-1-methoxycarbonyl-2,4-dimetliyl-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine as the major products.
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 97-105
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——