5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate；3,2'-(4-phenyl-2,6-dimethyl-5-(methoxycarbonyl)pyridine)lactam；2,4-Dimethyl-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-6H-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: GKRYSUZXCCOHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝苯地平 在 谷胱甘肽 、 氩 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平降解产物和相关化合物介导的铁和过渡金属向红细胞的转运

  摘要：

  该研究的目的是确定硝苯地平的亚硝基苯基吡啶衍生物（“ nitrosonifedipine”，NN）对Fe（II）转运入红细胞的作用机理。硝苯地平在日光下会迅速降解为NN。我们使用了兔红细胞，NN和几种化学相关物质，并研究了它们对铁和其他过渡金属（镉，钴，锰，镍，锌）进出细胞的转移的影响。NN介导了铁和锌的转移，但没有其他金属转移到细胞质中。Fe（II）的转移不受细胞膜电位变化的影响，也不能归因于自由基的产生。与NN化学相关的两种异羟肟酸化合物也刺激了铁和锌的吸收，但没有证据表明细胞诱导的NN向它们的转化。在体内，NN可能会转化为内酰胺衍生物。发现该化合物对细胞摄取铁没有影响。结论是，与其他过渡金属相比，NN对铁的运输具有相对较高的特异性，并且其结构的微小变化明显影响了该作用。而且，由于NN在体内被转化为内酰胺是无活性的，因此硝苯地平不太可能在治疗性给药后影响铁的代谢。其结构的细微变化会明显

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(03)00045-5

文献信息

• 3,6-Diazaphenanthrene aus Nifedipin
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19853180202

  日期：——

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a und das Hydroxamsäurehalbacetal 5a. Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7‐9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11‐13 chemisch und spektroskopisch gesichert.

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。
• [EN] TREATMENT OF MCI AND ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT DU TCL ET DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2011142778A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides, among other things, therapeutic compositions and methods that can effectively treat, slow or prevent a neurological disease (e.g., a neurodegenerative disease, e.g., mild cognitive impairment (MCI) or Alzheimer's disease (AD)), in particular, based on therapeutically effective amount of nifedipine, oxidized or nitroso nifedipine derivatives, lactam (e.g., a compound of formula (Ic) or (Ic-i), e.g., NFD- L1), thyroxine (T4), triiodothyronine (T3) and combinations thereof.

  本发明提供了治疗组合物和方法，可有效治疗、减缓或预防神经系统疾病（例如，神经退行性疾病，例如轻度认知障碍（MCI）或阿尔茨海默病（AD）），特别是基于治疗有效量的尼群地平、氧化或亚硝基尼群地平衍生物、内酰胺（例如公式（Ic）或（Ic-i）的化合物，例如NFD-L1）、甲状腺素（T4）、三碘甲状腺原氨酸（T3）及其组合物。
• Newly Discovered Photodegradation Products of Nifedipine in Hospital Prescriptions
  作者：Nobumasa Hayase、Yu-Ichi Itagaki、Satoshi Ogawa、Shigetaka Akutsu、Shun-Ichi Inagaki、Yasushi Abiko

  DOI：10.1002/jps.2600830417

  日期：1994.4

  New photodegradation products of nifedipine (1) have been isolated. They were found in tablets dispensed in the pulverized form by hospitals. 1 decomposed concurrently into six components after storage of 30 days under exposure to normal room light. The main photoproduct was a nitroso derivative (2) and others were minor. Preparative thin-layer chromatography has been used to isolate the six photodegradation

  硝苯地平（1）的新光降解产物已被分离。它们是在医院以粉末形式分配的片剂中发现的。在正常室内光线下放置30天后，其中1个同时分解为六个成分。主要的光产物是亚硝基衍生物（2），其他则较小。制备型薄层色谱已用于分离六种光降解产物。通过与真实样品进行比较和/或使用UV，IR，1H NMR，质谱，熔点测定和元素分析，可以鉴定或估计这些分离的化合物的化学结构。从这些分析中，发现1被转化为顺式-偶氮氧基衍生物（4），反式-偶氮氧基衍生物（5），N，N'。除2和硝基衍生物（3）外，还包括-二氧化物衍生物（6）和内酰胺衍生物（7）。此外，建议2主要负责通过光化学缩合形成这些新产物（4-7）。
• Vries, Henk de; Henegouwen, M. J. Beijersbergen van, Photochemistry and Photobiology, 1995, vol. 62, # 6, p. 959 - 963
  作者：Vries, Henk de、Henegouwen, M. J. Beijersbergen van

  DOI：——

  日期：——
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 97-105
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——