ethyl 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-oxobutanoate | 1341195-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-oxobutanoate
• CAS: 1341195-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: YTYGERFXJLIMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-oxobutanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (S)-C₃-TUNEPHOS 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k

文献信息

• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。