(+/-)-diethyl (1-hydroxy-1-phenylpropyl)phosphonate | 80255-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl (1-hydroxy-1-phenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-phenyl-propylphosphonsaeure-diethylester；1-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 80255-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: GKQPGECEAMEEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  387.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl (1-hydroxy-1-phenylpropyl)phosphonate 生成 亚磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  SEKINE, MITSUO;NAKAJIMA, MASASHI;KUME, AKIKO;HASHIZUME, AKIO;HATA, TSUJIA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 224-238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (+/-)-diethyl (1-hydroxy-1-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸-磷酸-和磷酸-膦酸酯的重排及其应用，4.仲苄基磷酸的去质子化—用二乙氧基磷酸酰氧基取代基稳定的苄基碳负离子，并将其重排成旋光性的α-羟基磷酸膦酸叔丁酯†

  摘要：

  旋光性醇（ee≥98％），例如1-苯基丙醇，1-（2-萘基）乙醇，1-四醇和1-茚满醇转化为磷酸二乙酯7a-d。s BuLi / TMEDA-诱导的磷酸盐-在乙醚中的膦酸酯重排，提供高对映体纯度（ee 94-98％）的叔α-羟基膦酸酯8a-d，产率为43-83％，且保留构型。对映体过量是通过使用手性叔丁基（苯基）膦硫代酸作为手性溶剂确定的。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291217

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• A new type of silicon–tin rearrangement involving neighbouring group participation of an α-phosphoryl group
  作者：Mitsuo Sekine、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1039/c39810000969

  日期：——

  Diethyl 1-hydroxy-3-phenyl-1-trimethylsilylpropylphosphonate (5) underwent silicon–tin rearrangement with tributyltin alkoxides to afford the 1-silyloxy-1-stannylpropylphosphonate (6) in high yield; the 1-hydroxypropylphosphonate (8) was converted by treatment with a stannylating agent into the kentone (9)

  将1-羟基-3-苯基-1-三甲基甲硅烷基丙基膦酸二乙酯（5）与三丁基锡醇盐进行硅锡重排，以高收率得到1-甲硅烷氧基-1-锡烷基丙基膦酸酯（6）；1-甲氧基膦酸酯（8）通过甲磺酰化剂处理转化为酮（9）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N.; Konovalova,I.V., Doklady Chemistry, 1963, vol. 149, p. 335 - 338
  作者：Pudovik,A.N.、Konovalova,I.V.

  DOI：——

  日期：——