3-(6-hydroxyhexylthio)-1,2-dicyanobenzene | 1132669-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(6-hydroxyhexylthio)-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 3-(6-hydroxyhexylthio)phthalonitrile；3-[(6-Hydroxyhexyl)thio]-1,2-benzenedicarbonitrile；3-(6-hydroxyhexylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1132669-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: CRRSCDYNRYEEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-hydroxyhexylthio)-1,2-dicyanobenzene 在 lead(II) acetate trihydrate 作用下， 以 无水二甲氨基乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以30.65%的产率得到1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis(6-hydroxyhexanylthio)phthalocyaninatolead(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, H- or J-type aggregations, electrochemistry and in situ spectroelectrochemistry of metal ion sensing lead(II) phthalocyanines

  摘要：

  We report, in this study, peripherally 3- and 4-substituted functionalized ionophore ligands (1-3) and their alpha- and beta-tetra polyalcohol substituted lead(II) phthalocyanines M{Pc[S-CH(C3H7)(C2FH5OH)](4)} (7, 9 and 11) and M{Pc(S-C6H12(OH)](4)) (8. 10 and 12) which are a mixture of different isomers. The complexes have been fully characterized by elemental analysis, FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS (MALDI-TOF) and UV-Vis spectral data. These complexes induced H-type (face-to-face fashion) on-aggregate (edgeto-edge) dimers when titrated with AgNO3 or Na2PdCl4 in a THF-MeOH solution. Cyclic and square wave voltammetry studies showed that the complexes gave three one-electron ligand-based reductions and two one-electron oxidation couples having diffusion controlled mass transfer character. Assignments of these redox couples were confirmed by spectroelectrochemical measurements. The observation of split Q bands, which are characteristic spectral behavior of metal-free phthalocyanines, indicates demetallization of the complexes during the spectroelectrochemical measurement under the applied potentials. The types of the substituents on the ring of the phthalocyanines affect the demetallization process of the complexes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.09.035
• 作为产物：
  描述：

  6-巯基己-1-醇 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(6-hydroxyhexylthio)-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  金属离子感测可溶性α或β四取代镓和铟酞菁：合成，表征，光化学和聚集行为

  摘要：

  本上周边和非外围四取代的镓和铟酞菁（合成和表征本文报道3，4，5和6含有6- hydroxyhexylthio基）。合成的化合物已通过元素分析，FT-IR，1 H NMR，13进行了表征C NMR，MALDI-TOF和UV-Vis光谱数据。原子力显微镜也被用作辅助技术来研究形态。通过UV-Vis光谱与单体-二聚体的形成来评估在添加Ag（I）和Pd（II）软金属离子过程中功能性MPcs的吸收光谱变化。相同地，进行了这些酞菁的光化学性质和光物理性质（荧光量子产率和氟烷行为）。一般趋势集中在二甲基甲酰胺中这些化合物的荧光，光降解和单重态氧量子产率。的取代基和溶剂的作用，对取代酞菁（的光物理和光化学参数的性质3，4，5和6）也有报道。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.07.035

文献信息

• Macromolecular hexa-asymmetric zinc(II) phthalocyanines bearing triazole-modified triphenylene core: Synthesis, spectroscopy and analysis towards volatile organic compounds on Surface Acoustic Wave devices
  作者：Funda Kus、Cihat Tasaltin、Mohamad Albakour、Ayşe Gül Gürek、İlke Gürol

  DOI：10.1142/s1088424619500342

  日期：2019.4

  The synthesis and characterization of novel asymmetric zinc(II) phthalocyanines (4–9) and their linking through peripheral and nonperipheral positions on the phthalocyanine ring via click coupling to alkyne-functionalized 2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene core are described for the first time. These phthalocyanines (Pcs) (4–12) were characterized by elemental analysis and different

  新型不对称锌 (II) 酞菁 (4-9) 的合成和表征及其通过点击偶联到炔烃官能化的 2,3,6,7,10,11-hexakis (首次描述了prop-2-ynyloxy)triphenylene核心。这些酞菁 (PCs) (4-12) 通过元素分析和不同的光谱技术（如 UV-vis、1H-NMR、FT-IR和质谱。此外，还介绍了利用新型 PCs 薄膜作为敏感层在室温下暴露于标志物挥发性有机化合物 (VOCs) 下从人体呼出气中检测肺癌。开发的传感器在 300–14560 ppm 范围内进行了丙酮、乙醇、[公式：见正文]-己烷、甲苯、氯仿和​​异戊二烯的测试。获得的结果证实了基于呼出气分析的基于 PC 的表面声波 (SAW) 传感器用于医学诊断的可能性。
• Synthesis, in situ spectroelectrochemical, in situ electrocolorimetric and electrocatalytic investigation of brown-manganese phthalocyanines
  作者：Mehmet Kandaz、Atıf Koca

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.064

  日期：2009.9

  Abstract α- and β-substituted tetrakis(6-hydroxyhexylthiol) phthalocyaninato manganese (III) chloride complexes have been prepared via cyclotetramerization. Both complexes have been characterized by elemental analysis, FTIR, MS and UV–Vis spectral data. The voltammetric and in situ spectroelectrochemical studies reveal that both complexes exhibit an oxidation and three reduction processes having reversible

  摘要通过环四聚反应制备了α-和β-取代的四（6-羟基己基硫醇）酞菁氰锰（III）氯化物配合物。两种配合物均已通过元素分析，FTIR，MS和UV-Vis光谱数据进行了表征。伏安法和原位光谱电化学研究表明，两种配合物均表现出氧化和三个还原过程，具有可逆的，单电子和扩散控制的传质特性，分别被指定为MnIIIPc2- / MnIVPc2-，MnIIIPc2- / MnIIPc2-，MnIIPc2- / MnIPc2-和MnIPc2- / MnIPc3-耦合。由于形成了μ-氧代MnPc，溶液中氧的存在会显着影响配合物的原位光谱电化学行为。本研究首次采用原位电比色法研究了复合物电生成的阴离子和阳离子形式的颜色。电位稳定地涂覆在玻璃碳电极上的配合物对水溶液中的氢气释放反应显示出相当高的电催化活性。
• Selective metal sensor phthalocyanines bearing non-peripheral functionalities: Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and spectroelectrochemistry
  作者：Mehmet Kandaz、Meryem N. Yarasir、Atıf Koca

  DOI：10.1016/j.poly.2008.11.035

  日期：2009.2

  non-peripherally tetrasubstituted functional 1,8,15,22-tetrakis(6-hydroxyhexylsulfanyl) metallophthalocyanines M[Pc(α-SC6H12OH)4] (M = Cu(II), Zn(II), Co(II); Pc = phthalocyanine) are reported. The aggregation and cation binding behaviors of the phthalocyanine compounds in the presence of soft AgI and PdII metal ions were investigated by using UV–Vis spectroscopy. The new compounds have been characterized

  一种新颖的醇可溶离子载体配体和其非外周四取代官能1,8,15,22-四（6- hydroxyhexylsulfanyl）金属酞菁M [PC（α-SC 6 ħ 12 OH）4 ]（M =铜（II） ，Zn（II），Co（II）； PC =酞菁）。使用紫外可见光谱研究了在存在柔软的Ag I和Pd II金属离子的情况下酞菁化合物的聚集和阳离子结合行为。这些新化合物已通过元素分析IR，1 H，13进行了表征C NMR，UV / Vis光谱，ESI和MALDI–TOF–MS质谱。伏安法和原位光谱电化学研究表明，尽管铜和锌酞菁配合物具有明确的基于环的还原和氧化过程，但钴酞菁既具有基于金属的环又具有基于环的氧化还原过程，具有可逆和扩散受控的特性。