tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate | 1051853-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1051853-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: YCWXZHOCHKMEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate 、 苯甲醯亞胺酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 (PhO)3PAuCl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(1aR,7bS)-tert-butyl 1a-(4-chlorophenyl)-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的[4 + 2]苯并异恶唑与丙酸酯衍生物的环化/环化级联反应，以访问高氧化的四氢喹啉

  摘要：

  标签小组：这项工作描述了缺电子炔烃与苯并异恶唑的金催化[4 + 2]环化/环化级联反应，可化学选择性地产生喹啉氧化物。使用相同的反应物，使用金和锌（II）催化剂的新的中继催化立体选择性地提供了高度氧化的四氢喹啉衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201707423
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-丙酸乙酯 在 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives

  摘要：

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04538j

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• Gold-Catalyzed Michael-Type Reactions and [4 + 2]-Annulations between Propiolates and 1,2-Benzisoxazoles with Ester-Directed Chemoselectivity
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02663

  日期：2018.11.2

  This work reports gold-catalyzed reactions between 1,2-benzisoxazoles and propiolate derivatives with ester-controlled chemoselectivity. For ethyl propiolates 1′, their gold-catalyzed reactions afforded Michael-type products 4, whereas tert-butyl propiolates 1 preferably underwent [4 + 2]-annulations, further yielding 6H-1,3-oxazin-6-one derivatives 3.

  这项工作报告了1，2-苯并恶唑与丙酸酯衍生物之间的金催化反应，并具有酯控制的化学选择性。对于丙酸乙酯1'，其金催化的反应得到迈克尔型产物4，而丙酸叔丁酯1优选经历[4 + 2]环化，进一步产生6 H -1,3-恶嗪-6-一衍生物3。
• Gold-catalyzed formal [4π + 2π]-cycloadditions of propiolate derivatives with unactivated nitriles
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5sc01950h

  日期：——

  Gold-catalyzed hetero-[4π + 2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with unactivated nitriles are described. This new finding enables a one-pot gold-catalyzed synthesis of highly substituted pyridines.

  金催化的异质-[4π + 2π]-环加成反应中，描述了对未活化腈的tert-丁基丙炔酸酯的反应。这一新发现实现了一锅法金催化合成高度取代的吡啶。
• Gold-catalyzed [4+3] and [4+4]-annulation reactions of t-butyl propiolate derivatives with epoxides and oxetanes for the construction of 1,4-dioxepane and 1,5-dioxocane cores
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c6cc02124g

  日期：——

  Gold-catalyzed [4+n]-annulations (n = 3, 4) of tert-butyl propiolate derivatives with epoxides or oxetanes proceed smoothly to yield seven- or eight-membered oxacyclic products efficiently. In the context of the [4+3]-annulations,...

  金催化的丙酸叔丁酯衍生物与环氧化物或氧杂环丁烷的[4 + n]环（n = 3、4）平稳地进行，以有效地产生七元或八元的氧杂环产物。在[4 + 3]环的上下文中，...
• New synthesis of t-butyl arylpropiolates using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Koji Date、Ryosuke Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.155

  日期：2008.8

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide smoothly reacted with t-butyl aryl(oxo)acetates to afford the corresponding arylpropiolates via alkylidenecarbene intermediates. In this reaction system, the magnesium bromide salt of trimethylsilyldiazomethane was significantly efficient compared to the lithium one, commonly known as a reagent for the conversion of aldehydes and aryl ketones into acetylenes

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁与芳基叔丁基（氧代）乙酸酯平稳反应，通过亚烷基卡宾中间体得到相应的芳基丙酸酯。在该反应系统中，三甲基硅烷基重氮甲烷的溴化镁盐与通常被称为将醛和芳基酮转化为乙炔的试剂的锂相比，锂的效率非常高。