6-(prop-2-ynyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1429468-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(prop-2-ynyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-6-propargoxybenzothiazole；6-Prop-2-ynoxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1429468-55-2
• 化学式: C₁₁H₆N₂OS
• 分子量: 214.247
• InChiKey: FMSUOQPWXAUSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-ynyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅烷 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内引发的原位聚合还原

  摘要：

  对生理或生化刺激作出反应的“智能”生物材料已在组织工程、治疗学和分子成像方面有许多生物医学应用。在这项工作中，我们描述了可激活双正交小分子的原位聚合，以响应减少体内环境变化。我们设计了一种基于碳水化合物连接体和氰基苯并噻唑-半胱氨酸缩合反应的小分子支架，它可以在物理化学变化（例如还原环境）下发生快速缩合反应，形成聚合物（拟多糖）。采用双模态光学成像方法检查了转化前后荧光团标记的缩合支架的荧光和光声特性。这些结果证实了该探针在活体小鼠局部和全身给药后的原位聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07594
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(prop-2-ynyloxy)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内引发的原位聚合还原

  摘要：

  对生理或生化刺激作出反应的“智能”生物材料已在组织工程、治疗学和分子成像方面有许多生物医学应用。在这项工作中，我们描述了可激活双正交小分子的原位聚合，以响应减少体内环境变化。我们设计了一种基于碳水化合物连接体和氰基苯并噻唑-半胱氨酸缩合反应的小分子支架，它可以在物理化学变化（例如还原环境）下发生快速缩合反应，形成聚合物（拟多糖）。采用双模态光学成像方法检查了转化前后荧光团标记的缩合支架的荧光和光声特性。这些结果证实了该探针在活体小鼠局部和全身给药后的原位聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07594

文献信息

• Rapid and Specific Post-Synthesis Modification of DNA through a Biocompatible Condensation of 1,2-Aminothiols with 2-Cyanobenzothiazole
  作者：Yunfeng Cheng、Hanjing Peng、Weixuan Chen、Nanting Ni、Bowen Ke、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.201201677

  日期：2013.3.18

  Post‐synthesis modification of DNA is an important way of functionalizing DNA molecules. Herein, we describe a method that first enzymatically incorporates a cyanobenzothiazole (CBT)‐modified thymidine. The side‐chain handle CBT can undergo a rapid and site‐specific cyclization reaction with 1,2‐aminothiols to afford DNA functionalization in aqueous solution. Another key advantage of this method is

  DNA 的合成后修饰是 DNA 分子功能化的重要途径。在此，我们描述了一种首先通过酶促掺入氰基苯并噻唑 (CBT) 修饰的胸苷的方法。侧链手柄 CBT 可以与 1,2-氨基硫醇发生快速和位点特异性的环化反应，从而在水溶液中提供 DNA 功能化。该方法的另一个关键优势是在该过程中形成单一立体/区域异构体，这允许精确控制 DNA 修饰以产生用于适体选择工作和其他应用的单一成分。