methyl 2-(2',3'-butadienyl)acetoacetate | 1092490-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2',3'-butadienyl)acetoacetate
• CAS: 1092490-43-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KZMKSSIMMKAFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2',3'-butadienyl)acetoacetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到methyl 1-acetyl-cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金和钯催化的2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯的可控制环化反应，可提供具有明显选择性的取代环戊烯和4,5-二氢呋喃衍生物。

  摘要：

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200800793

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates with Iodine Using Calcium Hydride as the Base
  作者：Baoqiang Wan、Xuefeng Jiang、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200527

  日期：2012.8

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives via iodine-mediated cyclization of various 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with CaH2 as the base has been developed. The yields range from moderate to good. The resulting products can be used for further elaboration by palladium-catalyzed coupling reactions.

  已经开发了一种通过碘介导的以 CaH2 为碱的 2-(2',3'-烯基) 乙酰乙酸酯环化合成 4,5-二氢呋喃衍生物的简便有效的方案。产量范围从中等到良好。所得产物可用于通过钯催化的偶联反应进一步加工。
• Palladium-catalyzed synthesis of 1,3,4-alkatrien-2-yldihydrofurans from 2,3-allenylacetylacetates and propargylic carbonates and their application to synthesize polysubstituted dihydrofurylcyclopentenones
  作者：Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.030

  日期：2010.4

  and regioselective palladium(0)-catalyzed coupling–cyclization reaction of 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with propargylic carbonates was reported. The reaction proceeded smoothly under neutral conditions, affording the O-attacked five-membered products with a 1,3,4-trienyl substituent exclusively in good to excellent yields. The products can be efficiently applied to the synthesis of polysubstituted

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。