(4-cyclohexylbut-1-yn-1-yl)benzene | 1618681-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyclohexylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Cyclohexylbut-1-ynylbenzene
• CAS: 1618681-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: ZAAFPOIXUXSTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)iodonium hexafluorophosphate 、 (4-cyclohexylbut-1-yn-1-yl)benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1-phenylspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Arylcarbocyclization of Alkynes with Diaryliodonium Salts through C–C Bond Formation on Inert C_(sp3)–H Bond

  摘要：

  Copper-catalyzed arylcarbocyclization reaction of alkynes was realized with diaryliodonium salts through C-C bond formation on an inert C-(sp3)-H bond. This method provides an efficient cyclization of alkyl alkynes to generate carbocycles with good step-economy. Theoretical study revealed an interesting Cu-catalyzed concerted pathway of the C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol501655g
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4-cyclohexylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Arylcarbocyclization of Alkynes with Diaryliodonium Salts through C–C Bond Formation on Inert C_(sp3)–H Bond

  摘要：

  Copper-catalyzed arylcarbocyclization reaction of alkynes was realized with diaryliodonium salts through C-C bond formation on an inert C-(sp3)-H bond. This method provides an efficient cyclization of alkyl alkynes to generate carbocycles with good step-economy. Theoretical study revealed an interesting Cu-catalyzed concerted pathway of the C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol501655g

文献信息

• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。
• Cu-Photoredox-catalyzed C(sp)–C(sp³) coupling of redox-active esters with terminal alkynes
  作者：Yajing Zhang、Dayong Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00835d

  日期：——

  groups. Mechanistic experiments suggested that this reaction may undergo a radical process. Under mild reaction conditions, a copper acetylide ligand as a photocatalyst delivered an electron to redox-active ester derivatives, and generated alkyl radicals. The radicals reacted with Cu(II) to deliver a Cu(III) complex, and then reductive elimination gave the products.

  可见光诱导的C（sp）–C（sp 3已经开发了氧化还原活性酯与末端炔烃的偶联。羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化对于这种脱羧炔基反应是重要的。此处建立的策略有助于直接引入三键官能团，并避免了其他光催化剂。各种各样的伯，仲和叔酸都可以转化为目标产物。因此该反应具有广泛的底物范围和对官能团的耐受性。机械实验表明该反应可能经历自由基过程。在温和的反应条件下，乙炔铜配体作为光催化剂将电子传递至氧化还原活性酯衍生物，并生成烷基。自由基与Cu（II）生成Cu（III）络合物，然后还原消除得到产物。