N-(bis(isopropylamino)methylene)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1362739-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(bis(isopropylamino)methylene)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine；1,2-Di(propan-2-yl)-3-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine
• CAS: 1362739-84-1
• 化学式: C₈H₁₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 275.295
• InChiKey: OBTKAMPMJDWCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(bis(isopropylamino)methylene)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  简单的方法制备N-三氟胍胍和具有CF 3 SO 2 N C N片段的化合物的结构

  摘要：

  阐述了两种新颖且简单的N-三氟鸟胍的方法。由于非常强的共轭，TfN C（NHR）2的形式上双C N键比形式上单个N C键长。Triflyl基团对N C N部分的共轭作用的能量作用估计为≥150kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.004

文献信息

• Development of CN Coupling Using Mechanochemistry: Catalytic Coupling of Arylsulfonamides and Carbodiimides
  作者：Davin Tan、Cristina Mottillo、Athanassios D. Katsenis、Vjekoslav Štrukil、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/anie.201404120

  日期：2014.8.25

  sulfonyl guanidines, a family of molecules which are relevant as pharmaceuticals and herbicides, by direct coupling of sulfonamides and aromatic or aliphatic carbodiimides. Attempts to conduct the coupling in solution have either failed or given very low conversions, thus demonstrating mechanochemistry as the necessary component for the discovery of this synthetic strategy.

  本文报道的是通过磺酰胺与芳族或脂族碳二亚胺的直接偶联，磺酰胍的机械化学合成，磺酰胍是与药物和除草剂有关的分子家族。在溶液中进行偶联的尝试要么失败，要么转化率非常低，因此证明了机械化学是发现这种合成策略的必要组成部分。