5-O-p-toluenesulfonyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose | 40429-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-p-toluenesulfonyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-O-toluenesulfonyl-D-arabinofuranose；1,2-O-Isopropyliden-3-O-benzyl-5-O-tosyl-β-D-arabofuranose；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-5-O-tosyl-β-D-arabofuranose
• CAS: 40429-53-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇S
• 分子量: 434.51
• InChiKey: USEPKWIFYVGUCA-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-p-toluenesulfonyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到5-azido-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-O-p-toluenesulfonyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  DAST氟化1, 2-O-异亚丙基D-呋喃戊糖的研究及其规模化应用

  摘要：

  该研究重点是DAST促进的1,2- O-异丙叉-d-阿拉伯呋喃糖苷和d-呋喃核糖苷C3构型反转。由于环状氧鎓离子中间体的形成，d-呋喃糖苷中的初始构型和C5酰基的存在是这种转化的关键因素。这种构型反转已成功应用于d-来苏糖和2',5'-二-O-苯甲酰基-3'-氟-3'-脱氧-β- d-呋喃核糖基-7-卤素-7-的大规模合成去氮嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110205

文献信息

• Biosynthetic studies on ansatrienin A. Formation of the cyclohexanecarboxylic acid moiety
  作者：Bradley S. Moore、Hyeongjin Cho、Rosangela Casati、Eileen Kennedy、Kevin A. Reynolds、Ursula Mocek、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00065a042

  日期：1993.6

  biosynthesis of ansatrienin (mycotrienin) has been studied. [sup 13]C- and [sup 2]H-labeled samples of shikimic acid were used to probe the stereochemistry of processing the cyclohexane ring of shikimic acid and to establish the fate of all the precursor hydrogens in this transformation. A sample of [2-[sup 13]C]shikimic acid was fed to Streptomyces collinus Tu 1982, and [sup 13]C in the resulting ansatrienin

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S