2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester | 177274-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 177274-53-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RHRBZLJDMUABFE-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-{2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烷环代替肽键的寡肽的一般合成

  摘要：

  结构上类似于二肽的分子，在肽键的位置含有一个环氧乙烷环，可以通过氧化转化β-羟基硒酸酯来制备，这些β-羟基硒酸酯是由Mukaiyama aldol型反应衍生的，该N-保护的β-氨基α-硒代醛是天然存在的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00352-8
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-丙氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烷环代替肽键的寡肽的一般合成

  摘要：

  结构上类似于二肽的分子，在肽键的位置含有一个环氧乙烷环，可以通过氧化转化β-羟基硒酸酯来制备，这些β-羟基硒酸酯是由Mukaiyama aldol型反应衍生的，该N-保护的β-氨基α-硒代醛是天然存在的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00352-8