4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸乙酯 | 51769-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸乙酯
• 中文别名: N-[3-(三丁氧基甲硅烷基)丙基]乙烯二胺
• 英文名称: Ethyl 2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: 3,3,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-ol-4-carbonsaeure-aethylester；4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 51769-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VBHJRLVIPZBBRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸乙酯 在 吡啶 、 三溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2,6,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色的香料。沟通36。脱氢-γ-环香叶酸甲酯和脱氢-γ-环香叶醇的生产

  摘要：

  1.已显示，在O. Jeger＆G.Büchi（lc）描述的C 10 H 14 O 2酸中，可从异佛尔酮羧酸乙酯（I）而不是脱氢-α-环香叶酸（VII）进入，但存在VII和异构体脱氢-γ-环香叶酸（IV）的混合物。可以通过分馏相应甲酯的混合物，以纯净形式获得脱氢-γ-环草烷酸甲酯（V）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330643
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的羟基-香叶醇异构体的拆分：在卡拉汉纳内酯，卡拉汉醚，番红花素C和γ-环香叶醇的对映体合成中的应用

  摘要：

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.013

文献信息

• Tsujino, Yasuko; Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 7, p. 1731 - 1732
  作者：Tsujino, Yasuko、Shibagaki, Makoto、Matsushita, Hajime、Kato, Kunio、Kaneko, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Veilchenriechstoffe. (21. Mitteilung). Herstellung der Dehydro-α-cyclogeraniumsäure
  作者：O. Jeger、G. Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19480310129

  日期：——
• Lipase-mediated resolution of the hydroxy-cyclogeraniol isomers: application to the synthesis of the enantiomers of karahana lactone, karahana ether, crocusatin C and γ-cyclogeraniol
  作者：Stefano Serra、Francesco G. Gatti、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.013

  日期：2009.6

  study on the lipase PS-mediated resolution of different hydroxy-geraniol isomers is reported. A number of α-, β- and γ-isomers bearing a 2-, 3- or 4-hydroxy functional group were synthesised regioselectively and then submitted to the lipase-mediated kinetic acetylation. The latter experiments showed that the 2-hydroxy isomers 4, 5 and 14 (α, γ and β, respectively) as well as cis-3-hydroxy α-cyclogeraniol

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。
• Veilchenriechstoffe. 36. Mitteilung. Herstellung des Dehydro-γ-cyclogeraniumsäure-methylesters und des Dehydro-γ-cyclogeraniols
  作者：K. Seitz、G. Büchi、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330643

  日期：——

  beschriebenen, aus Isophoroncarbonsäure-äthylester (I) zugänglichen Säure C10H14O2 nicht die Dehydro-α-cyclogeraniumsäure (VII), sondern ein Gemisch von VII und der isomeren Dehydro-γ-cyclogeraniumsäure (IV) vorliegt. Durch fraktionierte Destillation des Gemisches der entsprechenden Methylester liess sich der Dehydro-γ-cyclogeraniumsäure-methylester (V) in reiner Form gewinnen.

  1.已显示，在O. Jeger＆G.Büchi（lc）描述的C 10 H 14 O 2酸中，可从异佛尔酮羧酸乙酯（I）而不是脱氢-α-环香叶酸（VII）进入，但存在VII和异构体脱氢-γ-环香叶酸（IV）的混合物。可以通过分馏相应甲酯的混合物，以纯净形式获得脱氢-γ-环草烷酸甲酯（V）。