1,1-bis[(4S)-4-benzyloxazolin-2-yl]ethane | 950596-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis[(4S)-4-benzyloxazolin-2-yl]ethane
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(ethane-1,1-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-4-benzyl-2-[1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 950596-33-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: ODTYNTHHTVOVID-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis[(4S)-4-benzyloxazolin-2-yl]ethane 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2,2-bis((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propyl 9-oxo-9H-thioxanthene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Photocatalysts for Enantioselective Aerobic Oxidation of β-Ketoesters

  摘要：

  A novel visible-light-responsive chiral ligand has been developed by grafting a triplet state photo sensitizer to chiral bisoxazoline ligands. Complexation of this ligand with Ni(acac)(2) results in a powerful catalyst for the asymmetric oxidation reaction of beta-ketoesters, which uses oxygen or air as the green oxidant and visible light or sunlight as the ideal driving force. Using this protocol, products containing the alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl motif are produced in high yields and with excellent enantiopurities.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11418
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到1,1-bis[(4S)-4-benzyloxazolin-2-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和氮杂二烯的(4+3)环化：氮杂环庚酮的高度立体选择性合成

  摘要：

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202209006

文献信息

• Catalytic enantioselective C(sp3)H functionalization: intramolecular benzylic [1,5]-hydride shift
  作者：Jie Yu、Nan Li、Dian-Feng Chen、Shi-Wei Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.089

  日期：2014.4

  The catalytic asymmetric [1,5]-hydride transfer/cyclization sequence involving benzylic C(sp3)H bond was established, providing tetrahydronaphthalene derivatives in moderate to high yield with up to 69% ee, by employing the copper complex of side-armed bisoxazoline as chiral catalyst.

  建立了涉及苄基C（sp 3）H键的催化不对称[1,5]-氢化物转移/环化序列，通过使用侧臂铜配合物，以中等至高收率提供了高达69％ee的四氢萘衍生物。双恶唑啉为手性催化剂。
• Using a Tripod as a Chiral Chelating Ligand: Chemical Exchange Between Equivalent Molecular Structures in Palladium Catalysis with 1,1,1-Tris(oxazolinyl)ethane (“Trisox”)
  作者：Carole Foltz、Markus Enders、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200700307

  日期：2007.7.16

  (BOX=bis(oxazolinyl)dimethylmethane) ligands with [Pd(nbd)(alkene)] (nbd=norbornadiene, alkene=maleic anhydride or tetracyanoethylene). X-ray diffraction studies of the iPr-trisox and Ph-trisox complexes (3a and 3b) established Y-shaped trigonal planar coordination geometries with the trisox ligand coordinated in a bidentate fashion, whilst the pi-coordinated maleic anhydride ligand adopts one of the two possible

  对于仅用作二齿配体的情况，三重对称手性Podands可以简化关键催化中间体的立体化学。这适用于这样的系统，其中在不同的kappa2配位形式之间进行化学交换，并且其中非配位侧臂可能在催化循环的某个较早或较晚阶段起直接或间接的作用。钯（II）催化的烯丙基取代沿这些方向提供了适当的测试反应。一系列中性二氯钯（II）配合物[PdCl2（iPr-trisox）]（1a），[PdCl2（Ph-trisox）]（1b），[PdCl2（Bn-trisox）]（1c）和[PdCl2（Ind） -三（trisox）]（1d）（三（trisox = 1,1,1-三（恶唑啉基）乙烷）]是通过将相应的三（trisox）衍生物与[PdCl2（PhCN）2]反应合成的，并通过15N NMR光谱进行了表征。借助于在600 MHz NMR光谱仪上的低温冷却NMR探针，可以实现不具有同位素富集和“正常”样品浓度的杂核的直接检测。配位恶唑啉环的15N核在delta
• 一种双噁唑啉类化合物及制备方法和用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN106045985B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了一种双噁唑啉类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为甲基或者异丙基；R2，R3分别独立地为或者R4，R5分别独立地为氢，含有1～4个碳原子的烷基，苯基或者苄基，该化合物可作为可见光催化剂用于催化β‑酮酸酯的不对称氧化羟基化反应。