1,8-dibenzoyl-2,7-diethoxynaphthalene | 1428849-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-dibenzoyl-2,7-diethoxynaphthalene
• 英文别名: (8-benzoyl-2,7-diethoxynaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1428849-87-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: BGKOPTNANRTBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibenzoyl-2,7-diethoxynaphthalene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30 %的产率得到1,8-dibenzoyl-2,7-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于弱相互作用的芳香环累积分子晶体堆积特征的解释：赫什菲尔德表面分析 1,8-二苯甲酰基-7-乙氧基萘-2-醇及其 2-乙氧基化同系物的强化 X 射线晶体研究

  摘要：

  对具有相似分子式、仅区别一个取代基（即2-羟基和2-乙氧基）的两种二苯甲酰萘衍生物晶体中的分子环境进行了弱相互作用类型的比较研究，使用通过赫什菲尔德表面分析和穿过分子表面的归一化原子间距离的二维绘图强化的 X 射线晶体结构研究。一般的 X 射线晶体结构分析确定有效的非共价键分子内/分子间相互作用是基于短原子间距离的分子堆积的主导相互作用。各个相互作用周围的微小空间结构展示了非共价键原子间相互作用的特征。一般X射线晶体结构分析进一步揭示了整个晶体对称性与相互作用方式之间的关系。赫什菲尔德表面分析揭示了分子表面上短接触的位置。二维绘图展示了覆盖分子表面的相互作用原子对作为有效分子间非共价键相互作用的几何分布的贡献。根据非共价键相互作用的强度分类，特别是与分子接触指数的成比例/不成比例分布有关的强度分类，合理地解释了两种化合物所确定的堆积特征和接近度的差异。比较表明，优异的分子间相互作用集中在分

  DOI：

  10.1007/s10870-023-00987-z
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二乙氧基萘 、 苯甲酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1,8-dibenzoyl-2,7-diethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于弱相互作用的芳香环累积分子晶体堆积特征的解释：赫什菲尔德表面分析 1,8-二苯甲酰基-7-乙氧基萘-2-醇及其 2-乙氧基化同系物的强化 X 射线晶体研究

  摘要：

  对具有相似分子式、仅区别一个取代基（即2-羟基和2-乙氧基）的两种二苯甲酰萘衍生物晶体中的分子环境进行了弱相互作用类型的比较研究，使用通过赫什菲尔德表面分析和穿过分子表面的归一化原子间距离的二维绘图强化的 X 射线晶体结构研究。一般的 X 射线晶体结构分析确定有效的非共价键分子内/分子间相互作用是基于短原子间距离的分子堆积的主导相互作用。各个相互作用周围的微小空间结构展示了非共价键原子间相互作用的特征。一般X射线晶体结构分析进一步揭示了整个晶体对称性与相互作用方式之间的关系。赫什菲尔德表面分析揭示了分子表面上短接触的位置。二维绘图展示了覆盖分子表面的相互作用原子对作为有效分子间非共价键相互作用的几何分布的贡献。根据非共价键相互作用的强度分类，特别是与分子接触指数的成比例/不成比例分布有关的强度分类，合理地解释了两种化合物所确定的堆积特征和接近度的差异。比较表明，优异的分子间相互作用集中在分

  DOI：

  10.1007/s10870-023-00987-z

文献信息

• Head-to-tail square-shaped cyclic hydrogen bonds leading to dimeric aggregates: 1,8-dibenzoyl-2,7-dihydroxynaphthalene and a comparison with its analogous benzoylnaphthalene
  作者：Saki Mohri、Sayaka Yoshiwaka、Katsuhiro Isozaki、Noriyuki Yonezawa、Akiko Okamoto

  DOI：10.1107/s0108270113030771

  日期：2013.12.1

  The title compound, C₂₄H₁₆O₄, crystallized with two independent molecules in the asymmetric unit. Both carbonyl groups in these molecules form intramolecular O—H...O=C hydrogen bonds with neighbouring hydroxy groups, affording six-membered cyclic structures. In the crystal, dimeric aggregates arise from two intermolecular O—H...O=C hydrogen bonds between both independent molecules, forming head-to-tail square-shaped cyclic ...O...H...O...H... hydrogen bonds. These dimeric aggregates are connected into layers in thebcplane by intermolecular (naphthalene)C—H...O=C interactions. On the other hand, the analogous compound bearing methoxy groups at the 2- and 7-positions of the naphthalene ring, namely 1,8-dibenzoyl-2,7-dimethoxynaphthalene [Nakaemaet al.(2008).Acta Cryst.E64, o807], forms a three-dimensional molecular networkviaC—H...O=C and π–π interactions between the benzoyl groups. These results show that the intramolecular O—H...O=C hydrogen bonds in the title compound control the orientations of the benzoyl groups and thus promote the formation of the cyclic intermolecular O—H...O=C interactions involving the same donor and acceptor groups in pairs of molecules.

  标题化合物 C24H16O4 在不对称单元中结晶出两个独立的分子。这些分子中的两个羰基与邻近的羟基形成分子内 O-H...O=C 氢键，形成六元环状结构。在晶体中，二聚体由两个独立分子之间的两个分子间 O-H...O=C 氢键产生，形成头对尾的方形环状...O...H...O...H...氢键。这些二聚体通过分子间（萘）C-H...O=C 相互作用在平面上连接成层。另一方面，在萘环的 2- 位和 7- 位含有甲氧基的类似化合物，即 1,8- 二苯甲酰基-2,7-二甲氧基萘 [Nakaemaet al.(2008).Acta Cryst.E64, o807]，通过苯甲酰基间的 C-H...O=C 和 π-π 相互作用形成了三维分子网络。这些结果表明，标题化合物中的分子内 O-H...O=C 氢键控制了苯甲酰基团的取向，从而促进了分子间 O-H...O=C 循环相互作用的形成，这些相互作用涉及成对分子中相同的供体和受体基团。