D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline | 81782-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-4-(carboxymethyl)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid
• CAS: 81782-18-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: JZEWEOHIYZNTKT-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-8β-Cyanomethyl-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 9,10-二氢麦角酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625

文献信息

• SMIDRKAL, J.;SEMONSKY, M.
  作者：SMIDRKAL, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——