1-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene | 1351219-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 1351219-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VZOYAHMZCNJRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 1-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene 在 磷酸二苯酯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻炔基萘酚和苯并呋喃的发散偶联：[4 + 2] 环加成和 Friedel–Crafts 反应

  摘要：

  已经开发了邻炔基萘酚与苯并呋喃的催化直接 [4 + 2] 环加成反应和 Friedel-Crafts 反应，分别以高产率和高化学选择性提供功能化的氢化苯并呋喃 [3,2- b ] 色满和氢化芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02431
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基萘酚和苯并呋喃的发散偶联：[4 + 2] 环加成和 Friedel–Crafts 反应

  摘要：

  已经开发了邻炔基萘酚与苯并呋喃的催化直接 [4 + 2] 环加成反应和 Friedel-Crafts 反应，分别以高产率和高化学选择性提供功能化的氢化苯并呋喃 [3,2- b ] 色满和氢化芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02431

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones with Alkynes
  作者：Meng-Meng Xu、Xin-Yu You、Yu-Zhen Zhang、Yang Lu、Kui Tan、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.1c04759

  日期：2021.6.23

  The enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by a copper-catalyzed Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of 2-pyrones with alkynes is reported herein. Using electron-deficient 2-pyrones and electron-rich 1-naphthyl acetylenes as the reaction partners, a broad range of axially chiral biaryl esters are obtained in excellent yields (up to 97% yield) and enantioselectivities (up to >99% ee)

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Stable Oxetenes via Lewis Acid-Promoted [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Natsumi Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja2085299

  日期：2011.12.21

  A highly enantioselective and atom-economical [2 + 2] cycloaddition of various alkynes with trifluoropyruvate using a dicationic (S)-BINAP-Pd catalyst has been established. This is the first enantioselective synthesis of stable oxetene derivatives, whose structure has been clarified by X-ray analysis. This catalytic process offers a practical synthetic method for oxetene derivatives (catalyst loading:

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。