2-oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0(3,7)]tridecane-12-benzyloxycarbonyl-4-carboxylic acid methyl ester | 376585-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0(3,7)]tridecane-12-benzyloxycarbonyl-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 376585-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: XCUXRIMGSHTDQB-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0(3,7)]tridecane-12-benzyloxycarbonyl-4-carboxylic acid methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (1S,4S,7S,10S)-12-(2-Chloro-acetyl)-2-oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.03,7]tridecane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N 端螺旋模板的最佳 N 帽：氢键效率和电荷变化的影响

  摘要：

  引入了一系列有效的螺旋起始 N 端帽 X-Hel，扩展了先前报告的构象模板 Ac-Hel 的范围和多功能性，（Kemp, DS; Allen, TJ; Oslick, SJ Am. Chem. Soc . 1995, 117, 6641-6657) 并且描述了基于结构特异性分子内氢键形成预测帽盖性能的工作原理。用氨基甲酸乙酯、尿素或磺酰胺替代 N-乙酰基会产生效率较低的多肽螺旋诱导剂。发现 N-甲酰基帽等同于 N-乙酰基，可以提供更方便的定量螺旋报告特性。衍生自系列 X = (-)O(2)C-(CH(2))(n)-CO, 0 < 或 = n < 或 = 3 的阴离子 N-帽优于 N-乙酰基，正如N-酰基甘氨酰和 N-酰基-β-天冬氨酰。后一对帽允许在多肽链内引入 X-Hel 功能，从而控制肽子序列的螺旋度。讨论了这些上限函数的应用。这项工作主要侧重于直接的实际目标，旨在提高水溶液中分离的中

  DOI：

  10.1021/ja010812a
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(4-toluenesulfonyloxy)-L-proline 在 potassium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0(3,7)]tridecane-12-benzyloxycarbonyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N 端螺旋模板的最佳 N 帽：氢键效率和电荷变化的影响

  摘要：

  引入了一系列有效的螺旋起始 N 端帽 X-Hel，扩展了先前报告的构象模板 Ac-Hel 的范围和多功能性，（Kemp, DS; Allen, TJ; Oslick, SJ Am. Chem. Soc . 1995, 117, 6641-6657) 并且描述了基于结构特异性分子内氢键形成预测帽盖性能的工作原理。用氨基甲酸乙酯、尿素或磺酰胺替代 N-乙酰基会产生效率较低的多肽螺旋诱导剂。发现 N-甲酰基帽等同于 N-乙酰基，可以提供更方便的定量螺旋报告特性。衍生自系列 X = (-)O(2)C-(CH(2))(n)-CO, 0 < 或 = n < 或 = 3 的阴离子 N-帽优于 N-乙酰基，正如N-酰基甘氨酰和 N-酰基-β-天冬氨酰。后一对帽允许在多肽链内引入 X-Hel 功能，从而控制肽子序列的螺旋度。讨论了这些上限函数的应用。这项工作主要侧重于直接的实际目标，旨在提高水溶液中分离的中

  DOI：

  10.1021/ja010812a