4-fluoro-N-(2-iodobenzyl)aniline | 1245604-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-iodobenzyl)aniline
• CAS: 1245604-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FIN
• 分子量: 327.14
• InChiKey: IVCUUKJSJFEJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-iodobenzyl)aniline 、 草酸 在 0.2 mol% palladium nanoparticles on polystyrene support 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Supported-Pd catalyzed carbonylative synthesis of phthalimides and isoindolinones using Oxalic acid as in situ CO surrogate with 2-iodobenzamides and 2-iodobenzylanilines in ppm-level catalyst loading

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112606
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 、 4-氟苯胺 在 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-fluoro-N-(2-iodobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation

  摘要：

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo101054j

文献信息

• Pd⁰-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Sulfones: Domino Reactions in the Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、Raffaella Mancuso

  DOI：10.1002/chem.201406305

  日期：2015.3.16

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroisoquinolines based on the Pd0‐catalyzed intramolecular α‐arylation of sulfones is reported. The combination of this Pd‐catalyzed reaction with intermolecular Michael and aza‐Michael reactions allows the development of two‐ and three‐step domino processes to synthesize diversely functionalized scaffolds from readily available starting materials.

  据报道，基于Pd 0催化的砜分子内α-芳基化反应，合成四氢异喹啉的新策略。这种Pd催化反应与分子间Michael和Aza-Michael反应的结合使得可以开发两步和三步的多米诺骨牌工艺，以从容易获得的起始原料合成功能多样的支架。