(3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid | 121816-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,8bS)-7-hydroxy-2-oxo-3a,8b-dihydro-3H-furo[3,2-b][1]benzofuran-8-carboxylic acid
• CAS: 121816-69-1
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: YQQFVMISKNCQNN-QUBYGPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  所述的合成顺式-3a，8b的二氢呋喃并[3,2- b ]苯并呋喃-2（3 H ^） -酮环系统经由一个环Furofuran型活化的苯醌

  摘要：

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。

  DOI：

  10.1039/p19890000179