tert-butyldimethyl(3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolan-2-yl)butoxy)silane | 1392215-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolan-2-yl)butoxy)silane
• CAS: 1392215-03-0
• 化学式: C₁₇H₃₇BO₃Si
• 分子量: 328.375
• InChiKey: PCOFNBXMFLFCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolan-2-yl)butoxy)silane 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 tetramethylenebis(magnesium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-2-methyleneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化和硼镁交换从烯烃制备烷基镁试剂

  摘要：

  宽容：烷基镁试剂可从烯烃通过硼氢化反应和随后的硼镁交换的序列使用容忍不同的官能团的方法（参见方案）来合成。所得的烷基镁试剂可用于碳-碳键形成反应，例如烷基化反应或过渡金属催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201704
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-3-butene 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到tert-butyldimethyl(3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolan-2-yl)butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化和硼镁交换从烯烃制备烷基镁试剂

  摘要：

  宽容：烷基镁试剂可从烯烃通过硼氢化反应和随后的硼镁交换的序列使用容忍不同的官能团的方法（参见方案）来合成。所得的烷基镁试剂可用于碳-碳键形成反应，例如烷基化反应或过渡金属催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201704

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Chiral <i>gem</i> -Bis(boryl)alkanes
  作者：Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201805705

  日期：2018.9.24

  We report an asymmetric synthesis of enantioenriched gem‐bis(boryl)alkanes in an enantioselective diborylation of 1,1‐disubstituted alkenes catalyzed by Co(acac)2/(R)‐DM‐segphos. A range of activated and unactivated alkenes underwent this asymmetric diborylation in the presence of cyclooctene as a hydrogen acceptor, affording the corresponding gem‐bis(boryl)alkanes with high enantioselectivity. The

  我们报道了在Co（acac）2 /（R）-DM-segphos催化的1,1-二取代烯烃的对映选择性二重化反应中，对映体富集的宝石双（硼基）烷烃的不对称合成。活化和未活化的链烯烃的范围在环辛烯的存在氢受体进行这种不对称diborylation，得到相应的宝石高对映选择性双（硼烷基）烷烃。这些手性有机硼酸酯化合物的合成效用通过数种立体定向衍生化以及倍半萜烯和倍半萜类天然产物的合成得到证明。