ethyl 2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl-4-carboxylate | 1206164-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl-4-carboxylate；ethyl 4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)benzoate
• CAS: 1206164-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄O₂
• 分子量: 312.264
• InChiKey: IDIKCTDEEDRDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 potassium 4-methyl tetrafluorobenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到ethyl 2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-methylbiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化全氟苯甲酸酯与芳基卤化物和磺酸盐的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了一种Ni-催化的方法，用于将全氟苯甲酸酯与芳基卤化物和拟卤化物偶合。芳基碘化物，溴化物，氯化物，三氟甲磺酸盐和甲苯磺酸盐参与这些转化过程，从而以高收率获得产物。使用这些新开发的Ni催化的脱羧交叉偶联反应可得到五氟，四氟和三氟联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00241

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。