1-azido-2-phenoxybenzene | 509078-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-phenoxybenzene
• 英文别名: (2-azido-phenyl)-phenyl ether；(2-Azido-phenyl)-phenyl-aether
• CAS: 509078-21-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: VBSAZUXBXQTEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-phenoxybenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-hydroxy-1-(2-phenoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的smHDAC8抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  血吸虫病是由血吸虫属的寄生性扁虫引起的一种被忽视的热带病，它影响全世界2亿多人，每年导致至少30万人死亡。在这项研究中，初步筛选显示基于三唑的异羟肟酸酯2 b（N-羟基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺）对新型抗寄生虫靶曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶表现出有效的抑制活性8（smHDAC8）和对主要人类HDAC的有希望的选择性。随后的2 b / smHDAC8复合物的晶体学研究显示抑制剂与酶的活性位点之间的关键相互作用，从而解释了抑制剂的独特选择性。2 b的进一步化学修饰导致发现4-氟苯氧基衍生物21（1- [5-氯-2-（4-氟苯氧基）苯基] -N-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺），一种纳摩尔浓度的smHDAC8抑制剂（IC50 = 0.5μM），超过了2b和SAHA（伏立诺他）的smHDAC8抑制活性，同时表现出比所研究的人类HDAC更高的选择性。总的来说，这项研究揭示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900583
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-azido-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮化物作为Van Leusen反应中被遗忘的亲电子试剂：承受4-Tosyl-1-arylimidazoles的多组分转化。

  摘要：

  考虑到芳基叠氮化物是TosMIC介导的Van Leusen反应的亲电分子，据报道，有一种新颖的多组分合成4-tosyl-1-arylimidazoles的方法。在此转化中，两个TosMIC分子以两种不同的方式参与反应机理，第二个分子经历了新型的断裂，导致CH结合到最终产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02546

文献信息

• Identification of a novel NAMPT inhibitor by combinatorial click chemistry and chemical refinement
  作者：S. Theeramunkong、U. Galli、A. A. Grolla、A. Caldarelli、C. Travelli、A. Massarotti、M. P. Troiani、M. A. Alisi、G. Orsomando、A. A. Genazzani、G. C. Tron

  DOI：10.1039/c5md00261c

  日期：——

  The identification of compounds able to inhibit the NAD salvage pathway is experiencing a growing popularity as it has been proposed to be a novel target for antitumoral and anti-inflammatory drugs.

  化合物的鉴定能够抑制NAD回收途径，正变得越来越受欢迎，因为它被提议作为抗肿瘤和抗炎药物的新靶点。
• Antileishmanial evaluation of triazole–butenolide conjugates: design, synthesis, <i>in vitro</i> screening, SAR and <i>in silico</i> ADME predictions
  作者：Alka Raj Pandey、Suriya Pratap Singh、Karthik Ramalingam、Kanchan Yadav、Amol Chhatrapati Bisen、Rabi Sankar Bhatta、Mrigank Srivastava、Renu Tripathi、Neena Goyal、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1039/d2md00464j

  日期：——

  Synthesis of a novel series of 23 triazole–butenolide conjugates utilizing click chemistry and their antileishmanial, antimalarial, and antifilarial activity along with SAR, ADME predictions and pharmacokinetic study are discussed.

  讨论了利用点击化学法合成 23 种三唑-丁烯内酯共轭物的新系列及其抗利什曼病、抗疟和抗丝虫活性，以及 SAR、ADME 预测和药代动力学研究。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. III. Some Six-membered Rings and Some Azidobiaryls
  作者：Peter A. S. Smith、Bernard Beau Brown、Richard K. Putney、Ronald F. Reinisch

  DOI：10.1021/ja01120a534

  日期：1953.12