methyldiphenyl<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>silane | 180744-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyldiphenyl<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>silane
• 英文别名: diphenylmethylsilyl(phenylthio)(trimethylsilyl)methane；Methyldiphenyl[(phenylthio)-(trimethylsilyl)methyl]silane；trimethyl-[[methyl(diphenyl)silyl]-phenylsulfanylmethyl]silane
• CAS: 180744-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₈SSi₂
• 分子量: 392.712
• InChiKey: KXHZXPKCGNQTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxiran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 methyldiphenyl<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>silane 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到3-diphenylmethylsilyl-3-(phenylthio)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Variation of the C1 component in the silicon-induced domino synthesis of cyclopentanes

  摘要：

  The reaction of mono- or bissilylated thioanisole derivatives 2b-e with 3,4-epoxybutyl tosylate (3) affords the cyclopentanols 6a-c. Migratory aptitudes of two different silyl groups in the Brook 1,4-rearrangement is examined starting from 2d, e giving the order SiMe2Ph > SiMe3 > SiMePh2. The relative configuration of the resulting 1,3-functionalized cyclopentanes is established by NOE experiments after derivatization of the alcohol to the corresponding pivalates 7a-c. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00697-8
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)methyllithium 在 Li naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyldiphenyl<(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl>silane
  参考文献：
  名称：

  新型双（硫代甲基）硅烷：有机硅烷的基础材料

  摘要：

  非π稳定的双（硫代甲基）硅烷的第一个高收率制备方法是用电子转移试剂对C–S键进行还原性裂解。通过二氯硅烷与[（苯硫基）甲基]锂反应合成的双[（苯硫基）-甲基]硅烷通过与萘二甲酸锂（LiC 10 H 8）或锂p，p反应转化为相应的双（锂硫基甲基）硅烷7。'-二叔丁基联苯（LiDBB）作为电子转移试剂，其特征在于与Bu 3反应氯化锡 双[（苯硫基）甲基]硅烷的C–S键可以选择性地裂解，从而可以引入两个不同的基团。–硅原子在所示结构类型的反应性中起着核心作用。双（锂硫基甲基）硅烷被用作制备有机硅烷，Si-H-官能化有机硅烷和含有SiCH 2 Si结构单元的1,3-二硅环丁烷的新组成部分。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290710