ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)acetate | 1644247-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfanyl)acetate；Ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 1644247-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂S
• 分子量: 351.264
• InChiKey: MWSBNBHRABMDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-(4-溴苯基)-2-重氮基乙酸乙酯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  尿素诱导的酸扩增：无金属插入化学的新方法

  摘要：

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.201403283

文献信息

• Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds
  作者：Antonio Burtoloso、Anita Mattson、Barbara Bernardim、Erica Couch、Andrea Hardman-Baldwin

  DOI：10.1055/s-0035-1561061

  日期：——

  O–H and S–H insertion reactions of aryl- and diazo-substituted esters. Hydrogen-bond-donor catalysts enable a variety of formal insertion reactions of diazo compounds. The role of the catalyst in the reaction system may vary depending on several factors, including the nucleophilicity of the diazo compound and the acidity of the insertion partner. Ureas and phosphoric acid derivatives can offer complementary

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。