(3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris-(benzyloxy)-1,8-nonadiene | 1310825-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris-(benzyloxy)-1,8-nonadiene
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(4R,5S,6R,7R)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)nona-1,8-dien-4-yl]carbamate
• CAS: 1310825-96-7
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₅
• 分子量: 681.872
• InChiKey: JNCBJTKSMMNTPN-GKNWPNITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris-(benzyloxy)-1,8-nonadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以86.1%的产率得到(3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-6-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-3,4,5-tris-(benzyloxy)-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0315