(pR)-N,N-diisopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)ferrocenecarboxamide | 937184-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (pR)-N,N-diisopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)ferrocenecarboxamide
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;N,N-di(propan-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopenta-1,3-diene-1-carboxamide;iron(2+)
• CAS: 937184-51-5
• 化学式: C₂₃H₃₄BFeNO₃
• 分子量: 439.186
• InChiKey: SHNIRRFWDDHJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (pR)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)ferrocenylboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到(pR)-N,N-diisopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)ferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  平面手性，双官能氨基硼酸二茂铁衍生物的合成与结构

  摘要：

  N，N′-二异丙基二茂铁羧酰胺用于几种平面手性双官能二茂铁衍生物的不对称，定向金属化方法。可以实现在N，N'-二异丙基二茂铁羧酰胺上使用正丁基锂-（-）-天冬氨酸进行直接金属化，从而获得高产率的相应硼酸。然而，发现涉及不对称有向金属化-溴化，然后进行锂-卤素交换的序列，更容易获得相同的衍生物，因为这可以直接确定对映体过量。（p R）-2-[（N，N-二异丙基氨基）甲基]二茂铁基硼酸及其衍生物可以容易地以高对映体过量获得，然后进行酰胺还原。

  DOI：

  10.1021/om070038l

文献信息

• Chiral Bidentate Boryl Ligand-Enabled Iridium-Catalyzed Enantioselective Dual C–H Borylation of Ferrocenes: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Xiaoliang Zou、Yinwu Li、Zhuofeng Ke、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05299

  日期：2022.2.4

  amide-directed iridium-catalyzed enantioselective dual C–H borylation of ferrocenes. The key to the success of this transformation relies on a chiral bidentate boryl ligand and a judicious choice of a directing group. The current reaction could tolerate a vast array of functionalities, affording a variety of chiral borylated ferrocenes with good to excellent enantioselectivities (35 examples, up to 98%

  具有平面手性的二茂铁是一类重要的特权支架，可用于多种手性配体和有机催化剂。在温和的反应条件下开发高效的催化不对称方法是该领域长期追求的目标。尽管在过去十年中记录了许多过渡金属催化的不对称 C-H 活化方法，但其中大多数与 C-C 键形成反应有关。由于 C-B 键的有用属性，我们在此报告了二茂铁的酰胺定向铱催化的对映选择性双 C-H 硼基化。这种转化成功的关键在于手性双齿硼基配体和导向基团的明智选择。目前的反应可以容忍大量的功能，提供多种手性硼化二茂铁，具有良好的对映选择性（35 个实例，对映体过量高达 98%）。我们还通过制备规模的反应和硼化产物的转化证明了合成效用。最后，根据观察到的实验数据，我们进行了 DFT 计算以了解其反应途径和手性诱导，这表明甲基 C(sp3 )-H 硼化对于通过由过渡态中相互作用的 B-O 片段引起的放大空间效应赋予高对映选择性至关重要。