methyl (1S,2S,5S,8R)-2-acetyloxy-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate | 1187770-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,5S,8R)-2-acetyloxy-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate
• CAS: 1187770-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: TURLAQMEZUZEHN-NGERZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,5S,8R)-2-acetyloxy-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到methyl (1S,2S,5S,8R)-2-hydroxy-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚碳环核的有效合成

  摘要：

  公开了用于合成zoanthenol的碳环部分的简明策略。关键步骤涉及6-内基自由基介导的共轭加成，该加成在C（12）处构建四级立体中心并以立体选择性方式关闭B环。C环片段的合成使用对映选择性去对称化，同时建立两个邻近四元立体中心的绝对立体化学。在距离已知化合物仅17个步骤的情况下，该路线提供了一个ABC环系统，该系统包含所有三个季立体中心和适当的官能团，以完成唑来酚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4R,5R,8R)-4-iodo-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate 、 silver(I) acetate 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 生成 methyl (1S,2S,5S,8R)-2-acetyloxy-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚碳环核的有效合成

  摘要：

  公开了用于合成zoanthenol的碳环部分的简明策略。关键步骤涉及6-内基自由基介导的共轭加成，该加成在C（12）处构建四级立体中心并以立体选择性方式关闭B环。C环片段的合成使用对映选择性去对称化，同时建立两个邻近四元立体中心的绝对立体化学。在距离已知化合物仅17个步骤的情况下，该路线提供了一个ABC环系统，该系统包含所有三个季立体中心和适当的官能团，以完成唑来酚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.023

文献信息

• An efficient synthesis of the carbocyclic core of zoanthenol
  作者：Jennifer L. Stockdill、Douglas C. Behenna、Andrew McClory、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.023

  日期：2009.8

  strategy for the synthesis of the carbocyclic portion of zoanthenol is disclosed. The key step involves a 6-endo radical-mediated conjugate addition that constructs the quaternary stereocenter at C(12) and closes the B ring in a stereoselective manner. The synthesis of the C-ring fragment uses an enantioselective desymmetrization to simultaneously establish the absolute stereochemistry of two vicinal

  公开了用于合成zoanthenol的碳环部分的简明策略。关键步骤涉及6-内基自由基介导的共轭加成，该加成在C（12）处构建四级立体中心并以立体选择性方式关闭B环。C环片段的合成使用对映选择性去对称化，同时建立两个邻近四元立体中心的绝对立体化学。在距离已知化合物仅17个步骤的情况下，该路线提供了一个ABC环系统，该系统包含所有三个季立体中心和适当的官能团，以完成唑来酚的合成。