pA^3'p^5'G | 5064-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: pA^3'p^5'G
• 英文别名: 3’-(guanyl-5’-yl)-adenosine 5’-monophosphate；5'-pAG-3'；ApG；guanylyl-(5'->3')-[5']adenylic acid；5a(2)-O-Phosphonoadenylyl-(3a(2)a5a(2))-guanosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 5064-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₄P₂
• 分子量: 692.433
• InChiKey: SXJAFMAZBFVAJD-INFSMZHSSA-N

物化性质

• 密度：
  2.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazolide nicotinamide monophosphate 、 pA^3'p^5'G 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单标记和双标记 RNA 的 RNA 连接

  摘要：

  标记的 RNA 是研究 RNA 功能和定位的宝贵探针。然而，mRNA 标记仍然具有挑战性。在这里，我们开发了一种改进的方法，用于体外转录的 RNA 的 3' 端标记。我们合成了新型腺苷 3',5'-二磷酸腺苷类似物，在腺苷的 N6 或 C2 位置修饰，带有含叠氮化物的接头、荧光标记或生物素，并评估这些构建体作为 T4 连接酶或酶后菌株直接标记 RNA 的底物- 促进炔烃-叠氮化物环加成 (SPAAC)。所有类似物都是 T4 RNA 连接酶的底物。含有大量荧光标记或生物素的类似物显示出比酶后 SPAAC 更好的整体标记产量。我们成功标记了未加帽的 RNA、NAD 加帽的 RNA 和 5'-荧光标记的 m 7 Gp 3阿米加帽的mRNA。获得的高度同质的双标记 mRNA 具有翻译活性，并能够进行基于荧光的脱帽监测。这种方法将有助于使用各种功能化的基于 mRNA 的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.202101909
• 作为产物：
  描述：

  sodium β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氯化锆(IV) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pA^3'p^5'G
  参考文献：
  名称：

  单标记和双标记 RNA 的 RNA 连接

  摘要：

  标记的 RNA 是研究 RNA 功能和定位的宝贵探针。然而，mRNA 标记仍然具有挑战性。在这里，我们开发了一种改进的方法，用于体外转录的 RNA 的 3' 端标记。我们合成了新型腺苷 3',5'-二磷酸腺苷类似物，在腺苷的 N6 或 C2 位置修饰，带有含叠氮化物的接头、荧光标记或生物素，并评估这些构建体作为 T4 连接酶或酶后菌株直接标记 RNA 的底物- 促进炔烃-叠氮化物环加成 (SPAAC)。所有类似物都是 T4 RNA 连接酶的底物。含有大量荧光标记或生物素的类似物显示出比酶后 SPAAC 更好的整体标记产量。我们成功标记了未加帽的 RNA、NAD 加帽的 RNA 和 5'-荧光标记的 m 7 Gp 3阿米加帽的mRNA。获得的高度同质的双标记 mRNA 具有翻译活性，并能够进行基于荧光的脱帽监测。这种方法将有助于使用各种功能化的基于 mRNA 的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.202101909

文献信息

• Sequence- and Regioselectivity in the Montmorillonite-Catalyzed Synthesis of RNA
  作者：Shin Miyakawa、James P. Ferris

  DOI：10.1021/ja034328e

  日期：2003.7.1

  nucleotides (pN) with activated monomers (ImpN), the sequence- and regioselectivity was Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu. The 5'-pyrimidine initiated dimers formed less efficiently than the 5'-purine initiated dimers. Trimer formation was investigated by the synthesis of 8 dimers (pNpN) and measuring the yields of trimers formed in the reaction of each dimer with a mixture of equal molar amounts

  通过检查蒙脱石催化的 RNA 二聚体和三聚体形成中的序列和区域选择性，研究了催化在从活化单体形成有限数量的 RNA 中的可能作用。A 的反应性与 G 的相似，C 的反应性与 U 相当。但嘌呤核苷酸的反应性与嘧啶的反应性不同。在核苷酸 (pN) 与活化单体 (ImpN) 的反应中，序列和区域选择性为 Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu。5'-嘧啶引发的二聚体形成的效率低于 5'-嘌呤引发的二聚体。通过合成 8 个二聚体 (pNpN) 并测量每个二聚体与等摩尔量的四种活化单体的混合物的反应中形成的三聚体的产率来研究三聚体的形成。二聚体的反应性取决于连接到 RNA 3'-末端的核苷酸和磷酸二酯键的区域化学。提出了基于这些研究的规则来预测在蒙脱石催化反应中形成的 RNA 的序列和区域选择性。这些规则与等摩尔量的 ImpA 和 ImpC 反应形成的 2-5