3-Indolylphenyliodonium betaine | 53000-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-Indolylphenyliodonium betaine
• 英文别名: phenyl(β-indolyliodone)；betaine I；β-Phenyljodonioindol-betain；Indol-1-id-3-yl(phenyl)iodanium
• CAS: 53000-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: RDEIPMBIKHCYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Indolylphenyliodonium betaine 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(2-丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学中一个新的碳-碳键形成反应。C 3-用三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓烷基化和烷基化

  摘要：

  使三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓盐与各种烷基和芳基锂（CH 3，-C 4 H 9，C 3 H 5，C 6 H 5）在BF 3 Et 2 O / THF中反应以生成C 3烷基化和吲哚核芳基化并还原消除碘苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96288-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 Iodobenzene;diacetate 生成 3-Indolylphenyliodonium betaine
  参考文献：
  名称：

  MORIARTY, ROBERT M.;KU, Y. Y.;SULTANA, M.;TUNCAY, ATILLA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3071-3074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole- and Pyrrole-BX: Bench-Stable Hypervalent Iodine Reagents for Heterocycle Umpolung
  作者：Paola Caramenti、Stefano Nicolai、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201703723

  日期：2017.10.20

  Electrophilic Indoles/Pyrroles: The first synthesis of indole- and pyrrole-derived benziodoxole reagents in one step from the heterocycles is reported. The new indole- and pyrrole-BX reagents are stable up to 150 °C and can be used for selective heterocycle transfer onto the C−H bonds of arenes ortho to directing groups by using rhodium or ruthenium catalysts.

  亲电子吲哚/吡咯：据报道，从杂环到一步，首次合成了吲哚和吡咯衍生的苯并恶唑试剂。新的吲哚和吡咯-BX试剂在高达150°C的温度下稳定，可用于通过铑或钌催化剂选择性杂环转移到芳烃邻键的C-H键上，从而直接将其导引到基团上。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indole Acetamides with 3-Indolylphenyliodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Xiao-Wei Liang、Ren-Qi Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602229

  日期：2016.7.25

  and direct asymmetric synthesis of 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindoline motifs is an extremely important part of the total synthesis of several alkaloid structures. Herein, an intermolecular, asymmetric cascade dearomatization reaction of indole acetamides with 3‐indolylphenyliodonium salts has been developed. This protocol provides a straightforward access to 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindolines

  快速生成3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉基序的快速直接不对称合成是几种生物碱结构总合成中极为重要的部分。在此，已开发出吲哚乙酰胺与3-吲哚基苯基碘鎓盐的分子间不对称级联脱芳香化反应。该协议提供了直接访问3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉的方法，该吲哚啉在吲哚啉环的C3位置具有全碳四元立体中心，且具有高对映选择性。该协议的效用已经通过叶黄酮的形式不对称合成得到了证明。
• Reaction of 3-indolylphenyliodonium betaine with electrophilic agents
  作者：V. A. Budylin、M. S. Ermolenko、F. A. Chugtai、P. A. Sharbatyan、A. N. Kost

  DOI：10.1007/bf00506459

  日期：1981.11
• BUDYLIN, V. A.;ERMOLENKO, M. S.;CHUGTAJ, F. A.;SHARBATYAN, P. A.;KOST, A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 11, 1503-1505
  作者：BUDYLIN, V. A.、ERMOLENKO, M. S.、CHUGTAJ, F. A.、SHARBATYAN, P. A.、KOST, A.+

  DOI：——

  日期：——