1-苄基吡啶六氟磷酸盐 | 26872-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基吡啶六氟磷酸盐
• 英文名称: N-benzylpyridinium hexafluorophosphate
• 英文别名: 1-benzylpyridinium hexafluorophosphate；benzyl pyridinium PF6；1-Benzylpyridin-1-ium;hexafluorophosphate
• CAS: 26872-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N*F₆P
• 分子量: 315.198
• InChiKey: IOXZMNAVJSCUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吡啶六氟磷酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 209.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(苯甲基)吡啶翁 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.18 g的产率得到1-苄基吡啶六氟磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Efficient Macrocyclization Achieved via Conformational Control Using Intermolecular Noncovalent π-Cation/Arene Interactions

  摘要：

  Quinolinium salt 3 is an effective additive that acts as a conformation control element (CCE) to promote macrocyclization to form rigid cyclophanes via olefin metathesis or Glaser-Hay coupling, which do not cyclize in the absence of the additive. The additives are easily synthesized and highly modifiable and have solubility profiles which allow for simple recovery via filtration.

  DOI：

  10.1021/ja106053x

文献信息

• Synthesis, structure and N–N bonding character of 1,1-disubstituted indazolium hexafluorophosphate
  作者：Yingtang Ning、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c8cc00183a

  日期：——

  conditions. The crystal structures were determined and are consistent with the presence of a stable N–N bond, which can be cleaved by hydrogenation. Both experimental and computational studies suggest a covalent bonding character of the N–N bond, with diminished aromaticity of the newly formed pyrazolium ring due to the quaternary ammonium atom (N1), in contrast to the aromatic character of the parent

  通过分子内亲电胺化反应在温和的条件下合成了1,1-二取代的吲哚鎓六氟磷酸盐。确定了晶体结构，并与存在稳定的N–N键相一致，该键可以通过氢化作用裂解。实验和计算研究均表明，N–N键具有共价键特征，而由于季铵原子（N1）而使新形成的吡唑环的芳香性降低，而母体吲唑则具有芳香性。
• Formation of η²-Coordinated Dihydropyridine–Ruthenium(II) Complexes by Hydride Transfer from Ruthenium(II) to Pyridinium Cations
  作者：Yasuo Matsubara、Tatsumi Kosaka、Kichitaro Koga、Akira Nagasawa、Atsuo Kobayashi、Hideo Konno、Carol Creutz、Kazuhiko Sakamoto、Osamu Ishitani

  DOI：10.1021/om400862n

  日期：2013.11.11

  Reactions between various pyridinium cations with and without a −CF3 substituent at the 3-position and [Ru(tpy)(bpy)H]+ (tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine and bpy = 2,2′-bipyridine) were investigated in detail. The corresponding 1,4-dihydropyridines coordinating to a Ru(II) complex in η2 mode through a C═C bond were quantitatively formed at the initial stage. The only exception observed was in the case

  各种吡啶鎓阳离子在3位上带有-CF 3取代基和不带有-CF 3取代基和[Ru（tpy）（bpy）H] +（tpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶和bpy = 2， 2'-联吡啶）进行了详细研究。协调到的Ru（II）络合物在η相应1,4-二氢吡啶2进行定量形成在初始阶段通过一个C = C键模式。观察到的唯一例外是在1-苄基吡啶鎓阳离子的情况下，其中两种加合物与1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶的比例为96：4的混合物形成。在所有反应中，Ru-（C═C）键的裂解均以较慢的速率进行，从而得到相应的二氢吡啶和[Ru（tpy）（bpy）（NCCH 3）] 2+当乙腈用作溶剂时。加合物形成的动力学活化参数表明1，4-区域选择性是由空间受限结构的形成诱导的。
• Novel hydrogen- and halogen-bonding anion receptors based on 3-iodopyridinium units
  作者：Valeria Amendola、Greta Bergamaschi、Massimo Boiocchi、Nadia Fusco、Mario Vincenzo La Rocca、Laura Linati、Eliana Lo Presti、Massimo Mella、Pierangelo Metrangolo、Ana Miljkovic

  DOI：10.1039/c6ra14703h

  日期：——

  investigated anions. The strong de-shielding effect observed on the receptors' protons upon anion binding indicated their participation in hydrogen-bonds with the coordinated anion. This result was supported by theoretical calculations and, in the solid state, by X-ray diffraction studies on the complexes with nitrate and bromide. In the crystalline state, the pyridinium arms of the tripodal receptor assume

  通过（i）溶液中阴离子的UV-vis和NMR滴定，（ii）理论计算和（iii）X射线衍射研究，研究了基于三脚架的基于3-碘吡啶鎓的新型受体。将它们的阴离子结合特性与单支链模型和/或非卤代模型系统的阴离子结合特性进行了比较。乙腈的研究指出，间位原子中的碘原子吡啶鎓的位置增强了阴离子亲和力。根据计算研究，这种作用似乎取决于碘取代基的吸电子性质。值得注意的是，观察到与所有研究的阴离子在溶液中形成1：1加合物。阴离子结合后在受体质子上观察到的强去屏蔽作用表明它们参与与配位阴离子的氢键结合。这一结果得到理论计算的支持，并且在固态下，通过对硝酸盐和溴化物的配合物进行X射线衍射研究得到了证实。在晶体状态下，三脚架受体的吡啶鎓臂呈“ 2-上，1-下”构象。硝酸盐和溴化物阴离子都包含在受体腔中，与“ 2-up”臂的质子形成两个氢键相互作用，和一个卤素键与第二个分子阳离子的C–I基相互作用。氢键和卤素键的组合导致晶体中的超分子链。
• An Ion-Pair Template for Rotaxane Formation and its Exploitation in an Orthogonal Interaction Anion-Switchable Molecular Shuttle
  作者：Michael J. Barrell、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1002/anie.200802745

  日期：2008.10.6