(S)-3-(4-Benzoyl-benzyloxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid | 872093-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-Benzoyl-benzyloxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[(4-benzoylphenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 872093-86-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: ZUGHLSBGGIKDNF-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-Benzoyl-benzyloxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photophore and Fluorophore Modified O-Benzylserine Derivatives

  摘要：

  O-Benzylation of serine is one of the important protection methods for solid phase peptide synthesis. The utilities of the protection group may be indicated that chemical modifications for O-benzylserine will be utilized to make functional peptides on solid phase synthesis. Detailed studies for effective synthesis of photoreactive and fluorophore containing O-benzylserine derivatives without racemization were reported.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)37
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 4-(溴甲基)二苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-3-(4-Benzoyl-benzyloxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  三功能探针的高效固相合成及其在糖结合蛋白检测中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]开发了包含光反应性基团，报道分子标签和碳水化合物配体的三功能探针的高效固相合成。用这些探针进行标记研究表明，特定的凝集素可以高灵敏度和高选择性标记。该技术是用于快速检测和分析凝集素的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol0523188

文献信息

• Efficient Solid-Phase Synthesis of Trifunctional Probes and Their Application to the Detection of Carbohydrate-Binding Proteins
  作者：Myung-ryul Lee、Da-Woon Jung、Darren Williams、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol0523188

  日期：2005.11.1

  [structure: see text] An efficient solid-phase synthesis of trifunctional probes containing a photoreactive group, a reporter tag, and a carbohydrate ligand was developed. Labeling studies with these probes demonstrate that specific lectins can be labeled with high sensitivity and selectivity. This technique serves as a powerful tool for the rapid detection and profiling of lectins.

  [结构：见正文]开发了包含光反应性基团，报道分子标签和碳水化合物配体的三功能探针的高效固相合成。用这些探针进行标记研究表明，特定的凝集素可以高灵敏度和高选择性标记。该技术是用于快速检测和分析凝集素的有力工具。
• Synthesis of Photophore and Fluorophore Modified O-Benzylserine Derivatives
  作者：Makoto Hashimoto、Takuma Yoshida、Zetryana Puteri Tachrim、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.3987/com-16-s(s)37

  日期：——

  O-Benzylation of serine is one of the important protection methods for solid phase peptide synthesis. The utilities of the protection group may be indicated that chemical modifications for O-benzylserine will be utilized to make functional peptides on solid phase synthesis. Detailed studies for effective synthesis of photoreactive and fluorophore containing O-benzylserine derivatives without racemization were reported.