3-methyl-N-ethoxycarbonylpyridinium chloride | 132368-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-ethoxycarbonylpyridinium chloride
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-3-methylpyridinium chloride；ethyl 3-methylpyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 132368-30-0
• 化学式: C₉H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 201.653
• InChiKey: MMCCMDHDTJRVIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 氧气 作用下， 生成 4-苄基-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的铜，锌苄基有机金属化合物轻松合成官能化的4-苄基吡啶

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78900-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-N-ethoxycarbonylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  除炔烃外，对3-取代的吡啶的取代反应对区域选择性有显着影响

  摘要：

  吡啶环上3位的取代基会显着影响将炔烃加至吡啶鎓盐中的区域选择性。当取代基为吸电子基团时，主要产生1,6-加合物，而当取代基为给电子基团时，1,2-加合物成为主要产物。取决于取代基的区域选择性的变化可以通过产物稳定性的差异来解释。产生的二氢吡啶很容易与氯腈以定量产率芳香化为二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.022

文献信息

• Novel synthesis of liquid crystalline compounds of 5-substituted 2-(4-alkylphenyl)pyridines
  作者：Win-Long Chia、Shih-Wei Shen、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02196-1

  日期：2001.3

  study describes a novel and efficient synthesis of pyridine-containing liquid crystalline 5-substituted 2-(4-alkylphenyl)pyridines. 4-Alkylphenylmagnesium bromide was reacted with 3-substituted N-ethoxycarbonylpyridinium chloride to give regioselective 1,2-dihydropyridine intermediates, which were subsequently oxidized by o-chloranil. Good yields and high α-regioselectivity on the pyridine ring were observed

  这项研究描述了新颖和有效的合成含吡啶液晶5-取代的2-（4-烷基苯基）吡啶。使4-烷基苯基溴化镁与3-取代的N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，生成区域选择性的1，2-二氢吡啶中间体，随后将其通过邻氯苯甲酰氧化。在所有情况下，在吡啶环上均观察到良好的产率和高的α-区域选择性。
• A Facile Synthesis of 4-Benzylpyridines by Regiospecific Addition of Substituted Benzylic Griganard Reagents to Pyridinium Salts
  作者：Min-Jen Shiao、Win-Long Chia

  DOI：10.1080/00397919108016762

  日期：1991.2

  Abstract Substituted 4-benzylpyridines are prepared by regiospecific γ-addition of substituted benzylic Grinard reagents to pyridinium salts in fairly good yeilds.

  摘要 取代的 4-苄基吡啶是通过取代苄基格氏试剂与吡啶盐的区域特异性 γ-加成反应制备的，收率相当好。
• Regio- and Chemoselective Addition of Mixed Copper, Zinc Benzylic Organometallics to Functionalized Pyridinium Salts: A Facile Synthesis of Functionalized 4-Benzylpyridines
  作者：Tai-Li Shing、Win-Long Chia、Min-Jen Shiao、Tay-Yuan Chau

  DOI：10.1055/s-1991-26589

  日期：——

  2′,3-Disubstituted 4-benzylpyridines 4 were synthesized in good yield by reaction of mixed copper, zinc benzylic organometallics 1 with 3-substituted 1-(ethoxycarbonyl)pyridinium chlorides 2 followed by sulfur oxidation under reflux in decalin.

  合成了2′,3-二取代的4-苄基吡啶4，产率良好，反应是将混合的铜、锌苄基有机金属化合物1与3-取代的1-(乙氧基羧基)吡啶铵盐氯化物2反应，随后在去缪烯中回流氧化硫。
• Shiao, Min-Jen; Chia, Win-Long; Shing, Tai-Li, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2101 - 2121
  作者：Shiao, Min-Jen、Chia, Win-Long、Shing, Tai-Li、Chow, Tahsin J.

  DOI：——

  日期：——
• Lai, Long-Li; Shih, Li-Hua; Lin, Pen-Yuan, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 1, p. 75 - 79
  作者：Lai, Long-Li、Shih, Li-Hua、Lin, Pen-Yuan、Wang, Jy-Shih、Shiao, Min-Jen

  DOI：——

  日期：——