(E)-2-benzoylmethylene-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine | 175025-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzoylmethylene-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-{2-[(E)-2-oxo-2-phenylethylidene]-1-pyrrolidinyl}propanenitrile；3-[(2E)-2-phenacylidenepyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 175025-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: AFAAZRULTBWHLV-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoylmethylene-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到2-benzoylmethyl-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺类化合物的化学选择性反应以及两种戊四烯属生物碱的合成

  摘要：

  研究了乙烯基酰胺（E）-2-苯甲酰基亚甲基-1-（2-氰基乙基）吡咯烷（3a）及其衍生化合物的一些化学选择性转化。在这些模型研究过程中开发的方法已应用于生物碱peripentadenme（1）和dinorperipentaclenine（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01051-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙腈 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 以86%的产率得到(E)-2-benzoylmethylene-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Cyclization of 3-[2-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1-pyrrolidinyl]propanenitrile to 7-Phenyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carbonitrile: What Lies Between?

  摘要：

  Three intermediates along the reaction path by which 3‐[2‐(2‐oxo‐2‐phenylethyl)‐1‐pyrrolidinyl]propanenitrile is converted into the rel‐(7R,8aR)‐ and (7R,8aS)‐diastereoisomers of 7‐phenyl‐1,2,3,7,8,8a‐hexahydroindolizine‐6‐carbonitrile upon treatment with potassium tert‐butoxide were isolated and characterized. They include the rel‐(6R,7R,8aR)‐ and (6R,7S,8aS)‐diastereoisomers of 7‐hydroxy‐7‐phenyloctahydroindolizine‐6‐carbonitrile (the former obtained as a monohydrate), and 7‐phenyl‐1,2,3,5,8,8a‐hexahydroindolizine‐6‐carbonitrile. The alcohol intermediates and the final products were also characterized by X‐ray crystallography.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701714