4-cyano-4-phenylbutan-1-ol | 13019-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-2-phenylpentanenitrile；5-hydroxy-2-phenylvaleronitrile；2-Phenyl-5-hydroxy-pentansaeure-nitril
• CAS: 13019-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: OOVRYYAQVZZGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-phenylbutan-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 BDBM50082733
  参考文献：
  名称：

  催化形式共轭加成：由腈和烯丙醇直接合成 δ-羟基腈

  摘要：

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05271
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 烯丙醇 在 Ru-MACHO 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-cyano-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化形式共轭加成：由腈和烯丙醇直接合成 δ-羟基腈

  摘要：

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05271

文献信息

• Dual Photoredox/Copper Catalysis for the Remote C(sp³ )−H Functionalization of Alcohols and Alkyl Halides by <i>N</i> -Alkoxypyridinium Salts
  作者：Xu Bao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813356

  日期：2019.2.11

  Under mild dual photoredox/copper catalysis, the reaction of N‐alkoxypyridinium salts with readily available silyl reagents (TMSN3, TMSCN, TMSNCS) afforded δ‐azido, δ‐cyano, and δ‐thiocyanato alcohols in high yields. The reaction went through a domino process involving alkoxy radical generation, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and copper‐catalyzed functionalization of the resulting C‐centered

  在温和的双重光氧化还原/铜催化下，N-烷氧基吡啶鎓盐与易于获得的甲硅烷基试剂（TMSN 3，TMCSN，TMSNCS）的反应可高产率提供δ-叠氮基，δ-氰基和δ-硫氰基醇。该反应经历了一个多米诺骨牌过程，该过程涉及烷氧基自由基的产生，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铜催化的C中心自由基的官能化。还记录了催化对映选择性δ-C（sp 3）-H氰化的条件。