N-Boc, N-Cbz-L-cysteine disulfide diethyl diester | 1227258-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc, N-Cbz-L-cysteine disulfide diethyl diester
• 英文别名: Boc-Cys(1)-OEt.Cbz-Cys(1)-OEt；ethyl (2R)-3-[[(2R)-3-ethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1227258-50-5
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₈S₂
• 分子量: 530.664
• InChiKey: UBIKUVWBDNKLNQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-cysteine ethyl ester 、 N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester 在 T406石油添加剂 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-Boc, N-Cbz-L-cysteine disulfide diethyl diester
  参考文献：
  名称：

  以1-氯苯并三唑为氧化剂的一锅法合成不对称二硫化物：磺酰氯中间体的拦截

  摘要：

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.077

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。