(1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 116935-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 116935-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 295.119
• InChiKey: CLCJCTJZSPQUAG-WPOWEPHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(1R*,SR*,4S*)-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  用三氯乙酰氯/ Zn（Cu）1系统对7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮衍生物进行化学和立体选择性官能化

  摘要：

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的羰基表面上，得到具有完全化学和立体选择性的二氯-β-内酯。该二氯内酯化作用已经扩展到其他氧杂降冰片烯体系，并且所得的β-内酯转化为相应的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85903-2
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  用三氯乙酰氯/ Zn（Cu）1系统对7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮衍生物进行化学和立体选择性官能化

  摘要：

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的羰基表面上，得到具有完全化学和立体选择性的二氯-β-内酯。该二氯内酯化作用已经扩展到其他氧杂降冰片烯体系，并且所得的β-内酯转化为相应的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85903-2