1-[(S)-(4-amino-4-carboxybutanoyl)]-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline | 1224606-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-(4-amino-4-carboxybutanoyl)]-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-(5-methoxy-8-nitro-2H-quinolin-1-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1224606-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆
• 分子量: 335.316
• InChiKey: AYPGARYKKTWUOH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(4-amino-4-carboxybutanoyl)]-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline 生成 L-谷氨酸 、 5-methoxy-8-nitrosoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1，2-二氢喹啉：一种对光不稳定的羧酸有用的生物前体

  摘要：

  描述了1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1,2-二氢喹啉（MNDQ笼蔽的羧酸）的合成，光化学和生物学应用。对三种乙酰基衍生物（3a - c）进行了优化实验，确定适用于谷氨酸笼养的最合适的类似物为3c。因此，合成了MNDQ笼罩的谷氨酸盐（MNDQ-Glu），并且通过NMR，MS和HPLC分析证实了通过将MNDQ-Glu解笼而引起的谷氨酸的光化学释放。当在海马切片中用锥体神经元测试MNDQ-Glu时，由于释放了MNDQ-Glu，因此全场UV照射导致大的内向电流。升谷氨酸盐。在单个树突棘上，MNDQ-Glu的短两光子解笼诱导了一个瞬态电流，该瞬态电流表现出与微型兴奋性突触后突触电流（mEPSC）类似的动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.081
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(N,N-bis-tert-butoxycarbonyl)amino]butanoyl-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以23%的产率得到1-[(S)-(4-amino-4-carboxybutanoyl)]-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1，2-二氢喹啉：一种对光不稳定的羧酸有用的生物前体

  摘要：

  描述了1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1,2-二氢喹啉（MNDQ笼蔽的羧酸）的合成，光化学和生物学应用。对三种乙酰基衍生物（3a - c）进行了优化实验，确定适用于谷氨酸笼养的最合适的类似物为3c。因此，合成了MNDQ笼罩的谷氨酸盐（MNDQ-Glu），并且通过NMR，MS和HPLC分析证实了通过将MNDQ-Glu解笼而引起的谷氨酸的光化学释放。当在海马切片中用锥体神经元测试MNDQ-Glu时，由于释放了MNDQ-Glu，因此全场UV照射导致大的内向电流。升谷氨酸盐。在单个树突棘上，MNDQ-Glu的短两光子解笼诱导了一个瞬态电流，该瞬态电流表现出与微型兴奋性突触后突触电流（mEPSC）类似的动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.081

文献信息

• 1-Acyl-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline: a biologically useful photolabile precursor of carboxylic acids
  作者：Naoko Obi、Atsuya Momotake、Yuya Kanemoto、Masanori Matsuzaki、Haruo Kasai、Tatsuo Arai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.081

  日期：2010.3

  The synthesis, photochemistry, and biological application of 1-acyl-5-methoxy-8-nitro-1,2-dihydroquinoline (MNDQ-caged carboxylic acid) are described. Optimization experiments were carried out on three acetyl derivatives (3a–c), and the most appropriate analogue for application to the caging of glutamate was determined to be 3c. Thus, a MNDQ-caged glutamate (MNDQ-Glu) was synthesized, and the photochemical

  描述了1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1,2-二氢喹啉（MNDQ笼蔽的羧酸）的合成，光化学和生物学应用。对三种乙酰基衍生物（3a - c）进行了优化实验，确定适用于谷氨酸笼养的最合适的类似物为3c。因此，合成了MNDQ笼罩的谷氨酸盐（MNDQ-Glu），并且通过NMR，MS和HPLC分析证实了通过将MNDQ-Glu解笼而引起的谷氨酸的光化学释放。当在海马切片中用锥体神经元测试MNDQ-Glu时，由于释放了MNDQ-Glu，因此全场UV照射导致大的内向电流。升谷氨酸盐。在单个树突棘上，MNDQ-Glu的短两光子解笼诱导了一个瞬态电流，该瞬态电流表现出与微型兴奋性突触后突触电流（mEPSC）类似的动力学特性。