2-(4-Chlorophenyl)oct-3-yn-2-ol | 1033757-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)oct-3-yn-2-ol
• CAS: 1033757-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: RBTSOHSRYRRBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)oct-3-yn-2-ol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-butyl-4-(4-chlorophenyl)-6,6-difluorohexa-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/铜催化1,3-烯炔的偕二氟烷基化-氰化

  摘要：

  使用现成的二氟烷基化试剂和 TMSCN 开发了光氧化还原/铜催化的 1,3-烯炔的 1,4-双官能化。该反应在温和的条件下进行，以良好的产率提供相应的二氟烷基化丙二烯，具有高官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00602j
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorophenyl)oct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/铜催化1,3-烯炔的偕二氟烷基化-氰化

  摘要：

  使用现成的二氟烷基化试剂和 TMSCN 开发了光氧化还原/铜催化的 1,3-烯炔的 1,4-双官能化。该反应在温和的条件下进行，以良好的产率提供相应的二氟烷基化丙二烯，具有高官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00602j

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Palladium/H⁺-cocatalyzed kinetic resolution of tertiary propargylic alcohols
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc01949e

  日期：——

  A new approach to not-readily-available optically active tertiary propargylic alcohols through palladium/H+-cocatalyzed carboxylation of racemic tertiary propargylic alcohols with CO and MeOH has been described. Both enantiomers can be obtained with no less than 90% ee utilizing (R) or (S)-DTBM-Segphos. Various transformations of the optically active alcohols have been demonstrated.

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。
• Palladium catalyzed regioselective elimination–hydrocarbonylation of propargylic alcohols
  作者：Yuan Yuan、Minqiang Jia、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc03262b

  日期：——

  A straightforward approach to synthesizing substituted 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids starting from readily available propargylic alcohols was developed. Based on mechanistic studies, the reaction was found to proceed via regioselective hydrocarbonylation of the C–C triple bonds of the in situ formed 1,3-enyne intermediates, providing 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids with a very high selectivity

  开发了一种从容易获得的炔丙醇开始合成取代的1,3-链二烯基-2-基羧酸的直接方法。根据机理研究，发现该反应是通过原位形成的1,3-烯炔中间体的C-C三键的区域选择性加氢羰基化进行的，从而提供具有非常高选择性的1,3-烷二烯-2-基羧酸。
• Catalytic transient leaving group for atom-economic synthesis of allenes from 2-alkynols
  作者：Wanli Zhang、Chaofan Huang、Yuan Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc06866b

  日期：——

  alcohols, has been established. Under the cooperative binary catalysis of Pd and a phosphoric acid, the reaction afforded multi-substituted allenoates with a broad scope tolerating useful functional groups. Synthetic potentials of obtained products have been demonstrated.

  已经建立了从容易获得的炔丙醇到丙二烯的原子经济方法，即炔丙醇的第一次羧化。在Pd和磷酸的协同二元催化下，该反应得到具有宽泛范围的耐有用官能团的多取代的烯丙酸酯。已经证明了所获得产品的合成潜力。
• Gold-Catalyzed Hydroamination of Propargylic Alcohols: Controlling Divergent Catalytic Reaction Pathways To Access 1,3-Amino Alcohols, 3-Hydroxyketones, or 3-Aminoketones
  作者：Victor Laserna、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00988

  日期：2019.9.20

  Alternatively, by using a catalytic quantity of aniline, 3-hydroxyketones can be obtained in high yield directly from propargylic alcohols. Further manipulation of the reaction conditions enables the selective formation of 3-aminoketones via a rearrangement/hydroamination pathway. The utility of the new chemistry was exemplified by the one-pot synthesis of a selection of N-arylpyrrolidines and N-arylpiperidines

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。