1,3-(cyclododecyl)imidazol-2-ylidene | 873297-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-(cyclododecyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-di(cyclododecyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 873297-17-7
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂
• 分子量: 400.692
• InChiKey: WBAGSFNHJDQDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 、 1,3-(cyclododecyl)imidazol-2-ylidene 以 toluene 为溶剂， 以93%的产率得到cis-Pt(ICy(12))2Me2
  参考文献：
  名称：

  Flexible cycloalkyl-substituted N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  使用顺式-Pt(NHC)2Me2 和顺式-Ir(NHC)(CO)2Cl 这两种金属体系有助于突出一系列环烷基取代的 N-杂环碳烯配体（ICy、ICy7、ICy8 和 ICy12）的灵活性。估算了顺式-Pt(NHC)2Me2 中几个 N-杂环碳烯（NHC）的键离焓。对 ICyn 配体的电子和立体参数进行了量化和讨论。

  DOI：

  10.1039/c003214j

文献信息

• Well-defined [Rh(NHC)(OH)] complexes enabling the conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Byron J. Truscott、George C. Fortman、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c1ob06112g

  日期：——

  The synthesis and catalytic activity of three well-defined monomeric rhodium(I) hydroxide complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. [Rh(cod)(ICy)(OH)] promoted the 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones, with TONs and TOFs of 100,000 and 6,600 h−1, respectively, at 0.001 mol% catalyst loadings. Mechanistic studies permitted the isolation of a phenylrhodium intermediate

  报道了三种带有N-杂环卡宾（NHC）配体的定义明确的单体铑铑（I）配合物的合成和催化活性。[Rh（cod）（ICy）（OH）]促进了芳基硼酸向环状烯酮的1,4-加成，在0.001 mol％的催化剂负载量下，TON和TOF分别为100,000和6,600 h -1。机理研究允许分离出苯基铑中间体。
• Well-defined NHC-rhodium hydroxide complexes as alkenehydrosilylation and dehydrogenative silylation catalysts
  作者：Byron J. Truscott、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2dt31339a

  日期：——

  Alkene hydrosilylation and dehydrogenative silylation reactions, mediated by [Rh(cod)(NHC)(OH)] complexes (cod = 1,5-cyclooctadiene; NHC = N-heterocyclic carbene) are described. The study details a comparison of the catalytic activity and steric characteristics of four rhodium complexes bearing different NHC ligands. The novel [Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)] complex (Ii-PrMe = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidine) was designed to improve the reactivity of Rh(I)-hydroxides and proved to be a successful promoter of hydrosilylation and dehydrogenative silylation, displaying good stereo- and regiocontrol.

  烯烃氢硅烷化和脱氢硅烷化反应，通过[Rh(cod)(NHC)(OH)]配合物（cod = 1,5-环辛二烯；NHC = N-杂环卡宾）介导进行。研究详细比较了四种含不同NHC配体的铑配合物的催化活性和空间特性。新型[Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)]配合物（Ii-PrMe = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基）旨在提高Rh(I)-氢氧化物的反应活性，并证明是氢硅烷化和脱氢硅烷化的有效促进剂，显示出良好的立体和区域控制性能。
• Iridium(I) Hydroxides: Powerful Synthons for Bond Activation
  作者：Byron J. Truscott、David J. Nelson、Cristina Lujan、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201300669

  日期：2013.6.10

  A family of iridium(I) hydroxides of the form [Ir(cod)(NHC)(OH)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, NHC=N‐heterocyclic carbene) is reported. Single‐crystal X‐ray analyses and computational methods were used to explore the structural characteristics and steric properties of these new complexes. The model complex [Ir(cod)(IiPr)(OH)] (IiPr=1,3‐(diisopropyl)imidazol‐2‐ylidene) undergoes reaction with a wide variety

  报道了一种形式为[Ir（cod）（NHC）（OH）]的氢氧化铱（I）族（cod = 1,5-环辛二烯，NHC = N-杂环卡宾）。使用单晶X射线分析和计算方法来探索这些新配合物的结构特征和空间特性。该模型配合物[Ir（COD）（I我PR）（OH）]（I我PR = 1,3-（二异丙基）咪唑-2-亚基）经历与多种基材，包括硼酸和硅化合物反应。此外，通过醇，羧酸，胺和各种sp‐，sp 2‐和sp 3可以实现OH，NH和CH键的活化。杂交碳中心，可使用各种新型的Ir I复合物。这些研究使我们能够探索该基序的令人兴奋的反应性，从而揭示了一种多功能且有用的合成子，该合成子能够在温和（通常是室温）条件下激活重要的化学键。不需要添加剂，在XH键活化的情况下，水是唯一的废产物，这使其成为原子活化键活化的有效方法。该系统在构建用于有机合成和小分子活化的新催化循环方面具有巨大潜力。