N-(2-chlorobenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1415049-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1415049-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: YIRPSSOPYFZWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from methyl ketones, amines and NIS at room temperature
  作者：Juan Zhang、Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Pengjun Liu

  DOI：10.1039/c2ob26586a

  日期：——

  A simple, efficient and practical copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, aliphatic amines and N-iodosuccinimide (NIS) has been developed. The one-pot reaction may proceed smoothly at room temperature in the open air. The possible mechanism for the formation of α-ketoamides was proposed. Molecular oxygen in air functions as both an oxidant and an oxygen

  由芳基甲基酮，脂肪族胺和三价胺简单，高效，实用地铜催化需氧氧化合成α-酮酰胺 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已开发。一锅法反应可以在室温下在露天条件下平稳进行。提出了形成α-酮酰胺的可能机理。空气中的分子氧既充当氧化剂又充当氧气源。
• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。
• A Mild and Chemoselective Hydrosilylation of α-Keto Amides by Using a Cs₂ CO₃ /PMHS/2-MeTHF System
  作者：Govindharaj Kumar、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201700374

  日期：2017.9.8

  A Cs2CO3-catalyzed hydrosilylation reaction of α-keto amides that proceeds through the in situ formation of MeSiH3 has been developed by using inexpensive polymethylhydrosiloxane in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as the solvent. A wide range of aryl and alkyl α-keto amides, prepared from anilines and alkylamines, were subjected to the hydrosilylation conditions to afford α-hydroxy amides in moderate

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。