2-(trimethylsilyloxy)-2-phenyl-i-pentanenitrile | 71189-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-2-phenyl-i-pentanenitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-2-(trimethylsilanyloxy)butyronitrile；3-methyl-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile；3-Methyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 71189-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: CEVFOONPARFFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-2-phenyl-i-pentanenitrile 生成 异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 异丁酰苯 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyloxy)-2-phenyl-i-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂构建四取代碳：亲核 N-杂环卡宾催化酮和酮亚胺的氰化反应

  摘要：

  一种在由1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物和叔丁醇钾制备的N-杂环卡宾存在下使反应性低于醛和醛亚胺的酮和酮亚胺与TMSCN进行氰化反应的方法，描述了作为亲核有机催化剂。酮和酮亚胺的这些氰化反应在温和的反应条件下以良好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942483

文献信息

• Conjugated Bis‐Guanidines (CBGs) as <i>β</i> ‐Diketimine Analogues: Synthesis, Characterization of CBGs/Their Lithium Salts and CBG Li Catalyzed Addition of B−H and TMSCN to Carbonyls
  作者：Thota Peddarao、Ashim Baishya、Nabin Sarkar、Rudresh Acharya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejic.202100141

  日期：2021.6.7

  ratio in toluene yielded sandwich lithium complex [4Li] (12). All new CBGs 1–4 and lithium salts of CBG, 5, 8, and 12 were characterized by single-crystal X-ray structural analysis. The compounds 5–12 were characterized by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Moreover, we have investigated the catalytic application of lithium salts of CBGs for the addition of B−H and TMSCN to carbonyls.

  在本文中，我们报道了一系列共轭双胍（CBGs）L [L = （ArHN）（ArHN）C = NC =（NAr）（NHAr）}；Ar = 2，6-Me 2 -C 6 H 3，（1），2，4，4，6-Me 3 -C 6 H 2，（2），2，6-Et 2 -C 6 H 3，（3），2，6- i Pr 2 -C 6 H 3，（4）]。通过N，N'-二芳基碳二亚胺与NaHCO 3水溶液之间的反应可以容易地获得这些化合物。乙腈中的氨。1与n的质子化-BuLi以1：1的比例在THF中形成四配位的锂络合物[ 1 Li⋅（THF）2 ]（5），而在相同的反应条件下，配体3和4生成了三个配位的锂络合物， [ 3 Li⋅THF]（6）和[ 4Li ⋅THF]（7）表示。但是，化合物1和4在n- BuLi在乙醚中进行质子化处理后，允许[ 1 Li·Et 2 O]（8）和[ 4 Li·Et 2 O]（9），而在甲
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Amino Acid/BINAP/Ruthenium(II)-Lithium Phenoxide Catalyst Systems
  作者：Masato Uemura、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200027

  日期：2012.7.9

  Enantioselective reactions of simple ketones, α,α‐ and β,β‐dialkoxy ketones, and α‐alkoxy ketones with trimethylsilyl cyanide catalyzed by the bimetallic systems of amino acid/BINAP/ruthenium(II) complexes and lithium phenoxide have been studied [BINAP=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl]. The Ru(PhGly)2(BINAP)‐lithium phenoxide system showed high enantioselectivity for the reaction of acetophenone

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。
• Deuchert,K. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2045 - 2061
  作者：Deuchert,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilylcyanation of heteroaromatic ketones in the CsF/18-crown-6/benzene phase-transfer catalytic system
  作者：E. Abele、R. Abele、I. Mazheika、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02252162

  日期：1999.8
• Asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to ketones catalyzed by Al(salen)/triphenylphosphine oxide
  作者：Sung Soo Kim、Ju Myung Kwak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.131

  日期：2006.1

  Trimetbylsilyl cyanide asymmetrically adds to various ketones by catalysis of 1/triphenylphosphine oxide. This is a double activation where I acts as Lewis acid and Ph3PO Lewis base. Various ketones were subjected to the enantioselective addition so as to give up to 92% ce and > 90% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.